Каменем спотикання у налагодженні відносин Болгарії з сусідніми країнами (окрім Туреччини) була діяльність Внутрішньої македонської революційної організації (ВМРО), яка складалася з двадцяти двох бойових чет (загонів), кур'єрської служби та мала налагоджені канали для нелегального перекидання чет і зброї з головної бази ВМРО у Пірінської Македонії (Болгарія) до Вардарської (Королівство СХС) та Егейської (Греція). Відтепер головною ареною діяльності четників стала Вардарська Македонія, де ВМРО чинила опір колонізаторській політиці Белграда, примушуючи сербських переселенців залишати македонські землі.
Уряд А. Цанкова, який намагався обмежити діяльність організації, також не зумів нормалізувати відносини з сусідніми країнами. Більше того, у жовтні 1925 р. військова сутичка на болгарсько-грецькому кордоні переросла у збройний конфлікт, справу врегулювання якого взяла на себе Ліга Націй. Однак у середині 1926 р. від імені Греції, Королівства СХС та Румунії уряду Болгарії була подана нота, у якій вказувалося на неприпустимість діяльності четників ВМРО. У 1927 р. Белград закрив кордон з Болгарією, що призвело до відставки наприкінці 1928 р. покровителя ВМРО військового міністра генерала І. Вилкова.
На початку 30-х років Болгарії вдалося домогтися скорочення розміру визначених репараційних платежів у чотири рази та відстрочки їх виплати. Це було, по-суті, першим кроком до денонсування Нейїського договору, чого, власне, і прагнула Болгарія. У цей період почали складатися передумови зближення між Болгарією та Німеччиною, особливо після приходу до влади нацистів. 1937 р. між двома державами була підписана угода про клірингову торгівлю.
У лютому 1934 р. Болгарія відмовилася вступити до Балкан-ської Антанти, до якої увійшли Греція, Туреччина та Югославія, оскільки в ЇЇ основу був покладений принцип непорушності кордонів. Після травневого (1934) перевороту Болгарія змінила зовнішньополітичну орієнтацію на Францію, намагаючись водночас нормалізувати відносини з Югославією та СРСР. Після фактичної заборони ВМРО з Белградом було укладено торговельний договір, а в жовтні 1934 р. встановлено дипломатичні стосунки з Радянським Союзом.
Поступова концентрація влади в руках царя Бориса III позначилась і на зовнішній політиці. Дії болгарської дипломатії вже в другій половині 30-х років відзначалися обережністю, зваже-ністю та стриманістю. В обстановці наростаючої конфронтації між Німеччиною та Великою Британією і Францією, Болгарія намагалася балансувати, уникаючи односторонньої орієнтації. Однак у 1936 р. цар відвідав Німеччину, де мав переговори з нацистськими лідерами. Укладений у 1937 р. пакт «Про вічну дружбу» з Югославією послабив орієнтовану на Францію Малу Антанту й започаткував вихід Болгарії зі стану ізоляції на Балканах. За посередництва Великої Британії в липні 1938 р. між Болгарією та державами Волконської Антанти була укладена Салоніцька угода про незастосування сили, яка скасовувала передбачені Нейїським мирним договором обмеження щодо права Болгари мати регулярну армію.
Перспектива переозброєння війська пробуджувала в певних прошарках болгарського суспільства сподівання на подальшу ревізію підсумків Першої світової війни. Так, у «аншлюсі» Австрії з Німеччиною ці сили вбачали початок перегляду кордонів, зафіксованих Версальською системою міжнародних відносин. Ще більший стимул для поширення подібних думок дали підсумки Мюнхенської змови (вересень 1938) між Францією, Великою Британією, Італією та нацистською Німеччиною, яка розшматувала суверенну Чехословаччину. Саме тоді питання про зовнішньополітичну орієнтацію Болгарії набуло особливо важливого значення. Майже до середини 1939 р. правлячі кола Болгарії й далі зондували позиції великих держав щодо вирішення болгарських територіальних та військових проблем. В умовах зростаючої напруженості в Європі цар Борис III прагнув знайти в протистоянні фашистських та демократичних держав найви-гідніше для Болгарії місце. Однак у міру розвитку подій ставало дедалі очевидніше, що територіальні зазіхання Болгарії не дістануть підтримки Великої Британії й Франції. Німеччина ж демонструвала стриманість у цьому питанні й не хотіла зв'язувати себе будь-якими зобов'язаннями або обіцянками.
