Повесть «Каиб» была напечатана в 1792 г. в журнале «Зритель» и явилась пародическим использованием жанровой формы традиционной литературно-политической утопии — восточной повести. Композиционно повесть распадается на две части: в первой содержится характеристика Каиба как просвещенного монарха, во второй развивается условно-фантастический мотив путешествия монарха по своей стране инкогнито, причем в ходе этого путешествия, видя собственными глазами жизнь своих подданных, Каиб избавляется от своих заблуждений и становится идеальным властителем. Идея просвещенной монархии неразрывно связана с ее конституционным, законосообразным характером. В идеале институт конституционной монархии предполагает разделение законодательной и исполнительной власти между монархом и выборным представительным органом, или хотя бы наличие такого совещательного органа при монархе. У Каиба есть государственный совет — диван, и между Каибом и мудрецами дивана (Дурсаном, Ослашидом и Грабилеем, достоинствами которых является длинная борода, голова, предназначенная для ношения белой чалмы, и умение «драть с одних, дабы передавать другим») царит совершенное согласие. Тон обманчивого простодушия, с каким Крылов повествует о своем герое — просвещенном монархе по видимости и восточном неограниченном деспоте по существу, несоответствие между смыслом эпитетов «великий», «мудрый», «ученый», «безмерно щедрый» и реальными поступками Каиба, которые определяются этими эпитетами, становится сильнейшим средством дискредитации образа просвещенного монарха, каким кажется, но не является на деле герой восточной повести. Вторая композиционная часть повести развивает условно-сказочный сюжет странствия Каиба по своему царству. Здесь есть все традиционные мотивы арабской волшебной сказки: превращение мышки в прекрасную фею, волшебный перстень и т.д. Условность этой сюжетной линии подчеркивается постоянно возникающим в восточной повести мотивом сказочности, который акцентирует чудесность и несбыточность происходящего с Каибом превращения: «Каиб верил сказкам более, нежели Алкорану, для того, что они обманывали несравненно приятнее» (I;373); — все напоминания о сказочности происходящих с Каибом перемен выдвигают на первый содержательный план повести : проблему условности устойчивых литературных форм и их несоответствия облику материальной жизни.Главный герой повести - правитель Каиб. События происходят в одной из восточных стран. Об этом свидетельствуют многие черты «местного» колорита. Но природа деспотизма во всех странах одинакова, что дает возможность автору, под видом безымянного «восточного» государства, изображать деспотический строй в России. Главным средством, поддерживающим деспотические порядки, служит страх. И поэтому Каиб, вынося на диван то или иное предложение, обычно добавлял: «...кто имеет на сие возражение, тот может свободно его объявить: в сию же минуту получит он пятьсот ударов воловьей жилой по пятам, а после мы рассмотрим его голос». Желающих не находилось.Деспоты не любят правды, боятся споров, возражений и поэтому окружают себя льстецами, трусами и глупцами. «Каиб был расчетлив,- указывает Крылов,- обыкновенно одного мудреца он сажал между десяти дураков; умных людей он сравнивал со свечами, которых умеренное число производит приятный свет, а слишком большое может причинить пожар». В диване Каиба почетное место занимают хитрые и глупые вельможи с колоритными именами Дурсан, Ослошид и Грабилей.Жалкое существование влачит в деспотическом государстве искусство. Оно вынуждено лгать и приукрашать действительность. Поэт, с которым случайно познакомился Каиб во время своего странствия, сообщает, что пишет оды и взяточникам и казнокрадам, лишь бы хорошо за них платили.Важное место отведено в повести изображению бесправия народа. Когда Каиб решил на время оставить столицу, он, опасаясь народных волнений, которые могло вызвать его отсутствие, обратился за советом к вельможам. Речи Дурсона, Ослошида и Грабилея исполнены глубокого пренебрежения к народу. Повесть Крылова перекликается с главой «Спасская Полесть» из «Путешествия» Радищева. В обоих произведениях важное место занимает «прозрение» государя, помогающее ему увидеть окружающий мир в его истинном виде.
