Чехов печатался в разных изданиях. Семь лет он сотрудничал в юмористических журналах: «Стрекоза», «Осколки», «Будильник», «Зритель», «Свет и тени» и некоторых других, изредка печатался в «Петербургской газете». Наиболее длительным и постоянным было сотрудничество Чехова в «Осколках», издававшихся известным в 80-е годы журнальным предпринимателем и литератором Н. А. Лейкиным.
С 1883 по 1885 г. Чехов помимо публикации отдельных мелочей и рассказов вел в «Осколках» фельетонное обозрение «Осколки московской жизни» за подписями «Рувер» и «Улисс». В нем нашли отражение многие недостатки общественного быта Москвы и содержалась юмористическая хроника городских новостей. В фельетонах Чехова наряду с «сезонной» тематикой (дачные приключения — летом, новогодние происшествия — зимой и т.п.) можно найти отклики на театральную и литературную жизнь России, критику судебных и железнодорожных непорядков, разоблачение жульнических махинаций страховых обществ. Писать фельетоны было трудно из-за однообразия повседневной жизни Москвы и ограниченности программы «Осколков». Лейкин прямо требовал от Чехова занимать читателей «глупостями» и говорить обо всем шутливо. Юмористическая же форма далеко не всегда соответствовала подлинному настроению Чехова.
Сравнительно много места в «Осколках московской жизни» отведено характеристике газетно-журнальной жизни Москвы; это новая тема, внесенная Чеховым в фельетонное обозрение. Ее трактовка свидетельствует о демократической ориентации автора в общественных вопросах. Чехов зло высмеивает газетоманию, издевается над дельцами и авантюристами, выступающими в роли редакторов. По-щедрински пишет об этом Чехов: «Хотят издавать все, помнящие родство и не помнящие, умные и неумные, хотят страстно, бешено!» (1884. № 51). Резко отрицательные оценки даются реакционным газетам Каткова, Мещерского, Пастухова, Окрейца.
Наблюдения Чехова-журналиста дали ему материал для художественных произведений на эту же тему. Нравственный уровень большинства поденщиков буржуазной прессы был крайне низок. В их среде царили пошлость, беспринципность, зависть к успеху ближнего, и об этом написал Чехов в рассказах «Сон репортера», «Тряпка», «Тсс», «Мой домострой». Рассказ «Два газетчика», опубликованный в 1885 г. в «Осколках», примечателен тем, что фигуры журналистов и названия газет напоминают образы Салтыкова-Щедрина: Рыбкин, сотрудник газеты «Начихать вам на головы!», и Шлепкин, сотрудник газеты «Иуда-предатель», — люди, утратившие всякое представление о долге и чести, очень похожи на щедринские типы. Устами жалкого, опустившегося журналиста в рассказе «Корреспондент» Чехов выносит суровый приговор русской буржуазной печати, предавшей забвению идеалы 40—60-х годов.
Политически остро характеризует Чехов в 1883 г. в сатирической зарисовке «Записка» общее положение дел в России, используя для этого названия столичных газет и журналов: «Жизни, зари и нови нет нигде, а наблюдатель и Сибирь есть».
Лейкин очень скоро оценил сотрудничество Чехова и дорожил им. Но писатель не разделял взглядов своего редактора на роль сатирической печати в обществе. В неустанной литературной работе мастерство Чехова постоянно росло. Рассказ-миниатюра оказался годным не только для маленьких тем. Чехов вложил в него глубокое содержание, которое подчас соперничало с содержанием романов и повестей. Он добился небывалой емкости миниатюры, не нарушая при этом основных требований жанра («Злоумышленник», «Дочь Альбиона» и др.). Благодаря Чехову короткий рассказ занял прочное место в русской газете. Писатель все глубже вторгается в жизнь, задумывает создать серьезный научный труд о положении ссыльнокаторжных.
Во второй половине 80-х годов Чехова приглашают сотрудничать многие столичные издания: журналы «Русская мысль», «Всемирная иллюстрация» и др. Отклонив ряд предложений, Чехов в 1888 г. начинает работать в «Северном вестнике» и печатает на его страницах рассказы «Степь», «Скучная история». В 1892 г. Чехов по приглашению Короленко входит в редакцию журнала «Русская мысль». Двумя годами ранее в жизни Чехова произошло важное событие — поездка на остров Сахалин, результатом которой явилась его известная книга «Остров Сахалин». Очерки, составившие книгу, печатались в журнале «Русская мысль» как путевые заметки на протяжении 1893 и первой половины 1894 г.
