Первый период творческой деятельности Мильтона, включающий годы «учения и странствований», совпадает с предреволюционными десятилетиями (20–30-е годы). Мильтон пробует силы в лирическом и драматическом жанрах: пишет стихи «на случай», торжественные элегии на латинском языке, сонеты, стихи на религиозные темы, небольшие пьесы-маски[28].
Главная особенность творчества молодого Мильтона — сочетание мотивов жизнерадостной, красочной поэзии Возрождения с пуританской серьезностью и дидактикой. В пуританизме его привлекают проповедь аскетизма, духовной стойкости, критика распущенности двора и монаршего произвола. Однако враждебное отношение пуритан к искусству и театру было чуждо Мильтону. В стихотворении «К Шекспиру» он славит гений великого драматурга, подчеркивая тем самым свою духовную связь с его наследием.
Влияние традиций Возрождения и в то же время двойственность восприятия мира и человека, не свойственная ренессансным художникам, отчетливо проявляются в стихотворениях-«близнецах» — L’Allegro («Веселый») и Il Penseroso («Задумчивый»). В этом философско-лирическом диптихе Мильтон контрастно сопоставляет два душевных состояния и — шире — два образа жизни человека. В «L’Allegro» изображен веселый и беспечный юноша, которому равно милы утехи сельской и городской жизни. Душа юноши полна желаний, он жаждет ощутить полноту и радость бытия.