Заснована у 1711 році після зруйнування царським військом у 1709 році старої Чортомлицької Січі.
Олешківська Січ розташувалася в урочищі Олешки, навпроти сучасного міста Херсона. Спершу територія Олешківської Січі була незначною, з 1712 року, після поразки Росії у війні з Туреччиною, запорозькі володіння поширилися на північ до річок Орель та Самара. З цієї Січі козаки на певний час переселялися на місце колишньої Кам'янської Січі, але повернулися назад.
«Чим довше перебували запорожці під владою кримського хана, тим більше накопичувалось у них взаємного невдоволення і приводів для сварок з татарами. З безлічі невдоволень головними були такі. Запорожцям якнайсуворіше заборонили тримати в Січі гармати. З огляду на цю постанову всі гармати, які в них лишилися, татари відібрали, й коли якось запорізькі рибалки після повені побачили на лівому березі Дніпра (в урочищі Карай-Тебен) одну невелику гармату і сповістили про це кошового отамана, а той знайшов у тому самому місці ще 50 штук, то суворо наказав тримати їх таємно в одному зимівнику, остерігаючись, щоб татари не відібрали їх у козаків.»
Січ являла собою правильний чотирикутник з ровами й валами заввишки 1,5 метри, з редутами по кутах та брамою з північного боку. У центрі розташовувалися курені-напівземлянки (вони досліджувалися археологами у 1990-2003 роках). На захід від коша стояла церква Покрови Пресвятої Богородиці, зроблена з очерету, біля якої був цвинтар і криниця, де ніколи не замерзала вода. Січ займала площу щонайбільше 2 гектари, це був майже правильний; чотирикутник, обнесений ровами й валами та дерев'яним частоколом. Оборонний комплекс цієї Січі доповнювали 4 редути, в кожному з кутів форту.
Олешківська (1711-1734)
Згідно з Прутським договором від 11 липня 1711р. російський цар Петро І визнав факт виходу Війська Запорозького Низового з підданства його держави та погодився з тим, що від цього часу Військо вступало під протекцію Кримського ханства. Додатковою угодою гетьмана П. Орлика з турецьким урядом від 22 квітня 1714р. було остаточно визначено політичний статус Війська Запорозького в Османській імперії (Кримському ханстві): воно відтепер перебувало у подвійній залежності від Османів та Гіреїв; за участь у військових виправах кримських ханів запорожцям було обіцяно невтручання у їхні внутрішні справи, даровано податкові пільги та право займатися їхніми традиційними промислами на всій території Кримського ханства.
У травні 1728 року в Олешківській Січі виникло повстання. Козаки скинули кошового отамана Костя Гордієнка й рушили вверх по Дніпру.
Першими поселенцями Олешківської Січі стали ватажани-промисловці, які не брали участі у військовій кампанії 1709р., а з самого початку перебували на рибних та соляних промислах в пониззі Дніпра. З осені 1711 р., після повернення більшості запорожців з Бессарабії, де вони знаходились з військами шведського короля, олешківське поселення набуває рис, притаманних власне Січі. Від цього моменту кількість його мешканців зросла до 6 тис. осіб, самих тільки нежонатих козаків. При цьому багато січовиків ще перебувало у Буджаку та навіть у Валахії. Саме з цього часу починається зведення ровів та валів, адміністративних споруд та куренів, церкви.
На місці колишньої Січі встановлений пам’ятний знак.
Рештки Олешківської Січі частково збереглися на околиці сучасного Цюрупинська.
На місці колишньої Січі встановлений пам’ятний знак.
Олешківська Січ існувала впродовж 19 років, до 25 травня 1728 року, коли її було зруйновано представниками проросійської партії козацтва, лідерами якої були Іван Малашевич та Іван Гусак.
