Слобожанщина – це регіон, що утворився на теренах Дикого поля між кордонами трьох держав – Росії, Речі Посполитої та Кримського ханства. Назва походить від найпоширеніших населених пунктів – слобод і вільного становища населення – свобод.
Після татаро-монгольської навали 13 ст. землі відійшли до Золотої Орди, а після битви на Синіх Водах 1362 року до Великого князівства Литовського. Татарські напади на кілька століть перетворили освоєні землі на безлюдні території. Монголо-татарська навала перервала усталене життя. Міста були зруйновані, населення або загинуло, або відійшло в інші райони. Обжитий край на кілька століть перетсорився в пустелю, став Диким степом, який фактично нікому не належав. Ні Московська держава, ні Кримське ханство, ні Велике князівство Литовське (з 1569 р. – Річ Посполита) не могли вважатись його власником. Протягом XV - першої половини XVI ст. ця територія знову почала заселятися українськими селянами і козаками з Лівобережної та Правобережної України.
Після Люблінської унії (1569 р.) сюди спрямовувався потік втікачів від польсько-шляхетського гніту. Московський уряд, бажаючи захиститися від татарських наскоків, селив переселенців на татарському прикордонні. Для того, щоб утримувати переселенців з українських та московських земель у тих небезпечних місцях, уряд був змушений надавати численні пільги і дозволяв встановлювати козацький устрій. Основну масу переселенців на слобідські землі становили російські служилі люди та селяни втікачі з українських земель.
З XVI століття більшість земель сучасної Слобожанщини переходять до складу Московського князівства за результатами московсько-литовської війни 1500–1503.
Територія Слобожанщини становила на той час майже не залюднене Дике Поле, крізь яке татари здійснювали набіги вглиб Московської держави — звичайно Муравським шляхом (він вів вододілом між Дніпром і Доном — від Перекопу аж до Тули), а також і його відногами — Ізюмським та Калміюським шляхами. На Слобожанщині глибоко в степ заходили українські промисловці — «уходники», «добичники», які займалися здебільшого бджільництвом, рибальством і мисливством, а також видобутком селітри й солі (на Торських озерах і в Бахмуті).
Починаючи із другої половини XVI століття, на Слобожанщині існували два потоки колонізації: з півночі йшла московська колонізація, пов'язана з будуванням військово-оборонних ліній для охорони Московської держави (з півдня від Криму, й з південного заходу від Польсько-Литовської держави); з заходу — українська, викликана, за одними версіями, польсько-шляхетською неволею й визиском, за іншими — силою промислово-добичницьких інтересів населення Наддніпрянщини. Цій масовій народній колонізації не могла дорівнятися не тільки московська урядова колонізація, але навіть і московські втікачі — селяни й холопи, які тікали від своїх поміщиків на вільні й незаймані простори Слобідської України і Дону.
Протягом другої половини 16 ст. московський уряд утворює сторожові станиці в різних місцях Дикого Поля.
Особливо активно почалося будівництво міст в 90-х роках ХVІ ст.