Найвизначніші з-поміж литовських князів, які мали уділи в Південній Русі, були позбавлені Вітовтом своїх володінь, де вони досі почувалися як самостійні правителі їхня залежність від великого князя литовського обмежувалася сплатою щорічної данини та «послушством».
Саме в цьому «послушстві» 1393 р. відмовив Вітовту новгород-сіверський князь Дмитро-Корибут Ольгердович, що й призвело до воєнної конфронтації. Зазнавши поразки від Вітовтових військ під Докудовим, Дмитро-Корибут марно шукав порятунку на Сіверщині й врешті-решт мусив капітулювати. Того ж року втратив Поділля Федір Коріатович. Дійшла черга й до Київської землі, яку Вітовт пообіцяв передати Скиргайлу як компенсацію за втрачене ним Троцьке князівство. Усунення з уділу Володимира Ольгердовича сталося 1394 р. Київський стіл зайняв Скиргайло Ольгердович, але ненадовго (невдовзі отруєний намісником митрополита Фомою). 3 його загибеллю у Києві утвердився князь Іван Гольшанський, котрий передав свою владу у спадок синам. Хоча в результаті цих подій удільний устрій південноруських земель так і не був ліквідований, місцеві можновладці зазнали нищівного удару, а позиції Вітовта значно зміцніли.
На Ворсклі війська під проводом Вітовта стали на захист золотоординського хана Тохтамиша, позбавленого влади внаслідок конфлікту з Тимуром (Тамерланом) і змушеного шукати собі притулку в Південній Русі. Втім це, безперечно, не означає, що Вітовт не дбав про вдасні політичні інтереси. Тож поразка на Ворсклі була не просто воєнною катастрофою. Тут, за словами відомого польського історика Л. Колянковського, «у потоках крові потонули мрії Ягайла та Вітовта про об'єднання в межах литовської державності всієї Русі, всієї Східної Європи».
Угодою, укладеною у Вільно на початку 1401 р. , Вітовт визнався довічним правителем Литви. Після смерті ж усі підвладні йому землі, за винятком тих, що залишалися його вдові та братові Сигізмунду, поверталися до складу Польщі. Та з бігом часу Вітовт зумів повернути собі втрачені політичні позиції. Особливо зріс його авторитет після битви при Грюнвальді (1410), де були вщент розбиті рицарі — тевтони. Наслідком цього стало укладення Городельської унії (1413), якою фактично визнавалося право на існування політично самостійного Великого князівства Литовського. Фінальним кроком на шляху суверенізації Великого князівства Литовського мала стати коронація Вітовта, яка планувалася на вересень 1430 р. Однак внаслідок протидії з боку Ягайла Вітовт так і не був коронований. Він помер у жовтні 1430 р. «у великій честі та славі», залишивши по собі довгу пам'ять.
