Початок добі литовської політичної зверхності над Південною Руссю був покладений у 1340 р., коли син литовського князя Гедиміна Любарт закнязював на Волині й у Галичині. Остання після 40 років запеклої воєнно-політичної боротьби відійшла до Польщі, тож Волинь стала першим реальним надбанням Литви на українських землях. По тому впродовж одного-двох десятиліть під контроль Вільна перейшли також Київщина, Сіверщина та Поділля, що майже вдвічі збільшило державну територію Литовського князівства.
Легендарний характер має оповідь про завоювання Волині та Київщини Гедиміном, котрий володарював у Литві впродовж 1316–1341 рр. У літописі йдеться про те, як цей литовський князь, заспокоївши Жемайтію, пішов на Русь. Спочатку він вирушив до Володимира Волинського і тут у воєнній сутичці переміг і вбив місцевого князя Володимира, після чого захопив його місто. Луцьк, покинутий його володарем князем Львом, котрий з переляку втік до свого зятя Романа в Брянськ, піддався Гедиміну добровільно.
Наступного року, на другому тижні після Великодня, Гедимін вирушив у похід на князя Станіслава Київського і, "пришодши, взял город Овручий и город Житомир". Київський князь, з'єднавши свої сили з силами князів Олега Переяславського, Льва Луцького й Романа Брянського, зустрівся з Гедиміном під Білгородом, на річці Ірпінь. У цій битві загинули луцький та переяславський князі, а Роман і Станіслав "в малой дружинє" втекли до Брянська, кинувши Київську землю напризволяще.
Згідно з "Повістю…", за часів панування в Литві великого князя Ольгерда Гедиміновича (1345–1377 рр.) литовці погромили на Синій Воді трьох татарських князів – Хочібея, Кутлубугу й Дмитра. Ці три брати були спадковими, з діда-прадіда, володарями Поділля, порядкуючи тут за допомогою своїх отаманів і баскаків. Після визволення Поділля від татар сюди прийшли небожі Ольгерда – Юрій, Олександр і Костянтин Коріатовичі. Вони припинили сплату данини баскакам і всіляко боронили Подільську землю від татар (від їхньої руки, зрештою, загинув Олександр Коріатович).
У пізньому, XVII ст., Густинському літописі з Синьоводською битвою хронологічно пов'язується й підкорення литовцями Київщини 1362 р.Неважко помітити, що наведена згадка про Київ має принагідний характер, а наявність у ній імені князя Федора, відомого лише своєю участю в подіях 1331 р., здається, виказує в її авторові невправного компілятора.
Більш певні відомості про початки литовського панування на Київщині містять документи церковного походження. За актами константинопольської патріархії, родич і ставленик литовського князя Ольгерда митрополит Роман, який у 1354 р. марно намагався підкорити Київ своїй духовній владі (як зазначено в літопису, "придє со Литвы Роман чєрнєц на митрополию и выидє, нє приняша єго киянє"), між 1356 і 1361 рр., врешті, дістав тут повну свободу дій як "справжній архієрей".
Приблизно тоді ж почалося просування литовців на сіверські землі. Щоправда, єдиним тамтешнім населеним пунктом, стосовно якого існують певні свідчення вірогідних джерел, є Брянськ. Згідно з Рогозьким літописцем, восени 1356 р. "воєвал Ольгєрд Брянск и Смолєнск", узявши при цьому в полон сина князя Василя Смоленського, Увара;
Згідно з цим повідомленням, утвердження в Брянську Ольгерда мало доволі мирний характер (як гадають, завдяки діяльності пролитовськи орієнтованих угруповань місцевого боярства); що ж до наслідків цієї події, то немає підстав для того, щоб пов'язувати з підкоренням Брянська включення до складу ВКЛ усієї Сіверської землі, "центром", "головним містом" якої він нібито був. Не можна ігнорувати той факт, що Брянськ, котрий із середини XI ст. належав чернігівським князям, а в другій половині XIII ст. навіть став їхньою резиденцією, у 90-х рр. того ж століття опинився під контролем смоленських князів. Відповідно, боротьба Ольгерда за Брянськ являла собою один із аспектів литовсько-смоленських взаємин, що їх на той час визначало прагнення литовців відновити контроль над Смоленськом, втрачений на початку 1350-х рр.
Щоправда, невдовзі по опануванню Брянська литовці заволоділи й рештою Сіверщини – це випливає з літописних відомостей і актів 70-80-х рр. XIV ст., згідно з якими у сіверських містах тоді резидували князі Гедиміновичі. Свого часу, зваживши на те, що "в останній четвертині XIV в. литовські князі уже держать всі головніші столи давньої Чернігівщини", М. Грушевський дійшов висновку, що ця "маленька група другорядних членів Гедимінової династії" отримала свої уділи "з руки" Ольгерда як наймогутнішого з-поміж Гедиміновичів. Для розв'язання питання про приєднання Сіверщини, а заразом і Київщини, до ВКЛ, слід зважити на відзначену вище одночасність переходу під владу Ольгерда Брянська та Києва, котрі перебували під контролем Орди (це виразно засвідчують участь татар у брянських справах першої половини – середини XIV ст. і присутність ханського баскака в оточенні Федора Київського, що його з часом заступив син Ольгерда Володимир).
