За правління династій Тертеровичів (1280-1323) і Шишмановичів (1323-1395) становище Болгарії погіршилось. Напади татар, візантійців, сербів, угорців тривали. Тимчасове посилення Болгарії за Федора Святослава (1300-1321) не змогло повернути їй роль гегемона Балкан. У ході війни з сербами болгари зазнали в 1330 р. тяжкої поразки поблизу Велбужди. Намагання болгарських царів лавірувати між могутніми сусідами не мали позитивних наслідків. Зростав сепаратизм великих феодалів. Так, у середині XIV ст. причорноморські області Болгарії здобули незалежність. На честь половецького деспота Добротича, який тут правив, ці землі дістали згодом назву Добруджа. Не було єдності й у інших частинах країни.
В 1363 р. сталася подія, яка великою мірою спричинила швидку втрату Болгарією державності. Цар Олександр зробив старшого сина Івана Срацимира правителем Відинської області, а молодшого - Івана Шишмана III - призначив своїм наступником.
Фактично Болгарія розпалася на три самостійних держави - Тирновську, Відинську й Добруджу. В умовах османської загрози, що зростала, правителі цих держав не намагалися їх об'єднати. Результати цієї політики проявилися в 90-х роках XIV ст., коли турки-османи розпочали завоювання болгарських земель.
