Історія україно-молдавських союзів сягає своїм корінням у другу половину 16 ст., коли в 1563 р. невдалу спробу зайняти трон молдавського господаря здійснив прикордонний український староства, князь Дмитро Вишнивецький, а через півтора десятиліття, у 1577 р. інший козацький ватажок Іван Підкова, підтриманний частиною опозиційного молдавського боярства, на деякий час зумів закріпитися в Молдавському князівстві. На більш якісний рівень україно-молдавські відносини вийшли під час Національно-визвольної війни під приводом Богдана Хмельницького.
Восени 1593 р., скориставшись з того, що переважна більшість низовців перебувала на волості, татари захопили Січ, знищивши геть усе, що там було. У відповідь, гетьман Григорій Лобода, перед самим Різдвом, на чолі запорожців здійснив досі небачений зимовий похід на турецькі землі, розгромивши й спустошивши в При-дністров'ї важливий торговий центр Юргіїв (Оргеєв). А вже з весни 1594 р. вилазки проти турків і татар чинять загони під командою Северина Наливайка. У відповідь на руйнування, заподіяні Ордою хана Казі Ґерея за допомоги молдавського господаря Аарона в Галичині, Наливайко рушив до Молдавії, де захопив і зруйнував найбільше на Придністров'ї турецьке місто Тягин. Молдавський похід козацтва мав гучний розголос в Європі, яка з острахом стежила за розвитком мусульманського наступу. Зокрема, папський посол Олександро Комулович доносив у Рим, що "козаки виконали свій обов'язок". Такі ж повідомлення поширювались у Празі, Кракові, Гданську. Ще більш потужним став козацький похід у Молдавію восени 1594 р., участь в якому взяло і реєстрове козацтво, і запорожці на чолі з гетьманом Григорієм Лободою, і козацька "збиранина" Северина Наливайка. Форсувавши Дністер, 29 жовтня об'єднана козацька армія (чисельність якої за різними джерелами обраховувалась від десяти до двадцяти тисяч) вдарила по військам господаря Аарона. Той тричі збирав проти козаків військо, і тричі був змушений рятуватися втечею. Козаки зайняли Цецору і столицю господарства Ясси. Після цього розбитий молдавський правитель розірвав васальні відносини з султаном і присягнув австрійському цісарю. Наприкінці року, слідом за Аароном, у війну проти Туреччини вступили мультянський воєвода Михай Хоробрий і семиградський князь Сигізмунд Баторій. Невідомо чим би завершилася така масштабна антиосманська боротьба, якби тертя між володарями Мультянії, Семиграддя та Молдавії у другій половині року не переросли у відкритий конфлікт, нівелювавши тим самим усі попередні здобутки сторін.
