Скасування Київського князівства Олельковичів у 1470–1471 р. викликало опозицію українських князів проти Казимира Ягайловича .У 1470 р. Семен Олелькович помер і був похований в Успенському соборі Києво-Печерського монастиря. В тому ж році великий литовський князь скасував удільний статус Київського князівства. Цей крок призвів до утворення підпільної князівської опозиції. Брат Семена, слуцький князь Михайло Олелькович організував у 1481 р. змову з метою вбити князя Казимира Ягайловича і утворити незалежну державу (за іншими даними – відділити ці землі по Березині й приєднати їх до Москви )Змову князів Михайла Олельковича, Федора Більського та Івана Гольшанського проти Казимира Яґеллончика було викрито київським воєводою Іваном Ходкевичем ще на підготовчому етапі. Михайла Олельковича та Івана Гольшанського було страчено бл. 30 серпня 1481 р. у Києві, або, можливо, таємно у Вільні. Ця страта остаточно поклала кінець шансам на відновлення Київського удільного князівства, припинила традицію княжого Києва.Нове антилитовське повстання української знаті у 1508 р. підняв князь Михайло Львович Глинський (?–1534). Це вже був не представник удільних князів, які уже майже перевелися на руських землях Литви, а місцевий вельможа, нащадок татарської знаті. Формальним приводом до повстання у 1508 р. став конфлікт Михайла Глинського із трокським воєводою Яном Заберезинським – той звинуватив князя у державній зраді. У 1507 р. Михайло Глинський заручився підтримкою кримського хана та московського князя, і, після вбивства у лютому 1508 р. Яна Заберезинського, почав повстання. Деякі історики розглядали повстання української і білоруської знаті проти Жиґимонта Старого як намагання відновити незалежну українську державу на землях, що входили до складу Литви. Насправді ж, це мало бути буферне державне утворення під протекторатом Москви. Намагаючись домогтися зміцнення свого впливу на українських землях, московський князь Василь ІІІ, у 1508 р. підтримав повстання.
У ході повстання Михайло Глинський невдало намагався здобути міста Вільно та у Литві. Тоді підняв повстання у себе на Турівщині і захопив сусідній Мозир, але взяти Слуцьк та Мінськ не зміг. Василь Глинський обложив Житомир та Овруч у Київській землі, однак безуспішно. Невдачі спонукали Михайла Глинського просити військової підтримки у московського князя Василя ІІІ. Той надав бунтівному князю незначні військові загони, але вони діяли на власний розсуд, здобуваючи для Москви білоруські міста, і жодної суттєвої допомоги повстанцям не надали. Руська знать також здебільше не підтримала М. Глинського.
Зазнавши поразки від гетьмана К. Острозького, М. Глинський зі своїми братами і прибічниками емігрував до Москви. Подальша війна Московії з Литовським князівством знову не була реальною допомогою М. Глинському. Хоч Москва й зазнала розгрому під Оршею (1514), але все ж захопила у Литви Смоленськ. Однак, М. Глинський міста не отримав, що його дуже обурило. Він почав таємні переговори з Жиґимонтом. У Москві довідались про це і посадили князя Глинського до в’язниці. У боротьбі боярських угруповань за владу М. Глинський знову був ув’язнений у 1534 р., осліп і помер у тюрмі.
Таким чином, опозиційні виступи українських князів наочно продемонстрували їх реакцію на усунення родової князівсько-боярської еліти українського роду від державного управління у Великому князівстві Литовському і скасування удільного статусу руських князівств під час централізації держави, а також – зближення Литовсько-Руської держави з Польщею. Московське князівство намагалося скористатися цією ситуацією для посилення свого впливу на прикордонних теренах Великого князівства Литовського
