Литовський уряд відновив удільне Київське князівство 1440 p., включивши до його складу Переяславщину, а також Остерську й Путивльську волості Чернігово-Сіверщини. Київським князем став Олелько, син Володимира Ольгердовича. Правління Олелька Володимировича тривало майже 15 років — до 1455 р. На жаль, брак відповідних джерел стає на перешкоді з'ясуванню характеру його внутрішньої політики й навіть міри її самостійності. Грушевський спираючись на деякі факти стверджує, що твердження про те що Олельковичі були самостійними політиками - хибне, однак його думка не знайшла підтримки серед дослідників, оскільки факти, які наводить грушевський поодинокі. Найпомітнішою подією перших років Олелькового князювання став приїзд до Києва митрополита Ісидора, котрий перед тим брав участь у роботі Флорентійського собору, на якому було укладено унію православної та католицької Церков (1439 р.).
Наступником Олелька на київському столі став його старший син Семен, якому на той час було близько 35 років. Казимир не визнавав спадкове право Олельковичів на Київське князівство, однак практично не втручався у внутрішнє життя Київської землі. Поводячись досить незалежно стосовно великого князя литовського, Семен встановив династичні зв'язки з Молдовою.
Завдяки географічному положенню свого князівства Семен Олелькович контролював значну частину Дніпровського торговельного шляху, що з'єднував Північно-Східну Русь із Кримом та країнами Сходу. Київ посідав важливе місце в системі тогочасних економічних зв'язків.
Семен Олелькович ще запамятався тим, що відновив Успенську церкву Києво-Печерського монастиря, що стала величним надгробком Семену Олельковичу — останньому київському князю, після смерті якого в 1470 р. Каземир взявся за ліквідацію Київського князівства. Казимир, який отримав звістку про смерть Семена Олельковича прислав до Києва свого намісника — Мартіна Гаштольда. Однак Київ після Семен мав прямих на щадків — його сина Василя і брата Михайла, на той час намісника в Новгороді. Саме їхні кандидатура найбільше імпонувала киянам, котрі відмо вилися прийняти до себе Гаштольда як іновірця і, головне, не князя за походження. Кияни двічі не впустили Гаштольда до міста. Це говорить нам про те що Олельковичі мали важливе значення для Київського землі, а ткож мали велику підтримку та повагу з боку населення Києва .Однак у 1471 р. Київському князівству Олельковичів було покладено край, коли кияни під загрозою воєнної розправи проти свого міста таки визнали владу Гаштольда. Отже, великий князь Казимир домігся свого і перетворив автономне Київське удільне князівство в підконтрольне Києвське воєводство.
