Близько 100 років представники української аристократії чинили опір зазіханням литовських можновладців-католиків та Польщі. Так, 1440 р. волинські князі Іван і Олександр Чорторийські організували змову і вбили великого князя Сигізмунда, поставленого поляками 1432 р. на великокнязівський стіл замість Свидригайла. Одразу ж по тому на українських землях спалахнули повстання проти Литви. Вони набули такої сили й розмаху, що литовські можновладці мусили відновити удільні Київське й Волинське князівства. Київським князем став Олелько (Олександр), син усунутого Вітовтом київського князя Володимира Ольгердовича, волинським — Свидригайло.Олелько Володимирович (1441—1454) та його син Семен Олелькович (1455—1470) продовжували на київському столі політику Володимира Ольгердовича. Окрім Київщини, Переяславщини та Брацлавщини, володіння Олельковичів поширилися на Чернігово-Сіверську землю. Чимало було зроблено для обороноздатності Київської землі, зокрема поновлено укріплення порубіжних замків — Любеча, Остра, Канева, Черкас, Звенигорода тощо. Розгорнулися роботи з реставрації київських храмів: церкви Спаса на Берестові, Успенського собору Печерського монастиря. Семен Олелькович сприяв діяльності вченого гуртка при Софійському соборі. Одначе зміцнення українських князівств суперечило політиці Литви й Польщі. Саме тому відновлені князівства знову було ліквідовано: Волинське 1452 р., по смерті Свидригайла, а Київське — 1471 р., по смерті Семена Олельковича. Землі ліквідованих князівств передавалися литовським намісникам, чим фактично встановлювалося панування чужинців.
