Багато фактів свідчать, що Вітовт виношував далекосяжні плани встановлення литовської гегемонії в Східній Європі. Литовський князь активно втручався в ординські усобиці. Наприкінці XIV ст. він підтримав хана Тохтамиша, який півтора десятиліття вів боротьбу з середньоазійським володарем Тимуром (Тамерланом) та його креатурами (ставлениками на престол). Зазнавши серії поразок, Тохтамиш утік до Києва. Скориставшись безвихідністю становища хана, Вітовт пообіцяв йому допомогу в обмін на ліквідацію литовсько-татарського кондомінімуму й припинення сплати данини в Орду. 12 серпня 1399 р. підвладні Вітовту литовсько-руські князі, віддані Тохтамишу татари, підрозділи європейських найманців і хрестоносців зійшлися на Ворсклі з ординцями хана Тимур-Кутлука та загонами кримського еміра Єдигея. Виманивши литовців з укріпленого табору, противник оточив і вщент розгромив їхнє військо.
Поразка на Ворсклі була не просто воєнною катастрофою. Тут, за словами відомого польського історика Л. Колянковського, «у потоках крові потонули мрії Ягайла та Вітовта про об'єднання в межах литовської державності всієї Русі, всієї Східної Європи». У 1410 р. він змушений був укласти з Ягайлом Віленську угоду, якою підтверджував вірність акту Кревської унії (після смерті Вітовта підвладні йому землі мали відійти до Польської Корони). Честолюбні поривання князя відродила перемога над Орденом, одержана польсько-литовськими військами під Грюнвальдом у 1410 р. На Городельському сеймі 1423 р. за ВКЛ було збережено право на автономне існування (після смерті Вітовта мали відбутися вибори нового великого князя). Про зміцнення позицій Вітовта в Орді свідчить номінування ним власних кандидатів на сарайський стіл (місцем коронації залишався Київ). За Вітовта розпочалося спорудження фортець і укріплених митниць на Чорноморському узбережжі, що свідчило про воєнно-політичне опанування Литвою цього стратегічного реґіону.
