Починаючи з середини XIVст. міцніє тиск на Велике князівство Литовське з боку Польщі. Правлячі кола Польщі починають переговори з великим князем Ягайлом, пропонують йому руку польської королеви Ядвіги. За шлюбом Ягайло мав стати польським королем. Таким шляхом, через Ягайла поляки сподівались поширити свою владу на Велике князівство Литовське.
У серпні 1385 року була підписана Кревська унія, згідно з якою Ягайло мусив: 1) перевести Литву на латинську абетку; 2) вжити заходів, щоб повернути втрачені Польщею та Литвою землі; 3) повернути Польщі землі, забрані від неї будь-ким; 4) звільнити полонених (очевидно, поляків); 5) прилучити литовські Й руські землі до Корони Польської.
У 1387 році Галичина і Поділля перейшли під владу Польщі. Але відносини Польщі з Литвою залишались напруженими. Литовці не хотіли пускати поляків безпосередньо на литовські землі. Ягайло в цьому не одержав підтримки з боку земляків.
Вже у 1389 році Кревська унія була скасована і проголошена незалежність Великого князівства Литовського. Особливо вона зміцніла після битви під Грюнвальдом у 1410 році, де спільні сили Польщі та Литви протистояли Тевтонському ордену. Литва при цьому відіграла провідну роль в перемозі над німецькими рицарями, і Польща віддала литовцям Поділля.
Негативне значення для подальшої долі Литовсько-Руської держави мала Городельська унія 1413 року, яка закріпила ідею литовської автономії, але внесла в литовсько-польське суспільство розлом на релігійному ґрунті; унія забезпечувала права, рівні з правами поляків, тільки католикам, які були поставлені над православними, що призвело до загострення відносин між ними.