В « Чайке » (1895-1896) тема сложности и запутанности человеческих отношений рассматривается через призму искусства, к которому причастны четыре главных героя пьесы, представляющие два разных поколения. Старшее поколение — знаменитая актриса Аркадина и ее любовник, известный писатель Тригорин, придерживающиеся традиционного, «реалистического» направления в искусстве. Младшее — сын Аркадиной Костя Треплев, завидующий известности Тригорина и матери и в психологической борьбе с ними отстаивающий «новые формы» в искусстве и пишущий «символистскую» драму в духе Метерлинка, и его возлюбленная Нина Заречная, страстно влюбленная в театр и не менее страстно мечтающая со временем стать такой же знаменитостью, как Аркадина и Тригорин.
В спектакле Константина Гавриловича Треплёва отражены и другие, не менее значимые для героев темы: жизни и смерти, любви, человека и его души. Микросюжеты заключаются в том, что герои представляют свою точку зрения на жизнь, предлагая друг другу разные сюжеты. Это важная черта пьесы: почти у каждого героя не только своя драма, трагедия, но и свой творческий сюжет, замысел, который он предполагает или предлагает реализовать.
Сквозные образы в пьесе сливаются в гармоническое целое. Это образы чайки, озера, Мировой души.
Чайка – это: убитая Треплёвым из ружья птица; записанный Тригориным сюжет для небольшого рассказа; Нина, сначала соединившая себя с образом убитой чайки, а затем нашедшая свою дорогу; сам Треплёв, вначале мечтавший о большой любви и славе, а в конце застреливший себя из того же ружья, из которого он когда-то убил чайку. Для пьесы в целом этот образ — порыв в будущее. Чайка — лейтмотив всей пьесы, соединяющий в себе все образы произведения, дополняющий их или окончательно зашифровывающий.
По мере развития сюжета пьесы выясняется, что мечтания молодых героев — иллюзорны. При всей их субъективной искренности и возвышенности они разбиваются объективным ходом жизни. Причем их иллюзорную природу автор подчеркивает с самого начала, знакомя читателя с человеческими несовершенствами тех, кто достиг славы в искусстве. Талантливая и нежно привязанная к своему сыну, Аркадина в то же время невероятно скупа, тщеславна, капризна. Тригорин — не понимает своего писательского назначения и едва ли не тяготится своим литературным даром, а как у человека у него нет ни нравственного духовного стержня, ни силы воли: соблазнивший влюбленную в него Нину, он в конце концов бросает ее на произвол судьбы. Тема жестокости Жизни, смеющейся над человеческими планами и надеждами, находит свое воплощение также в цепочке однонаправленное — один в другого — влюбленных персонажей, которые все словно поражены одним и тем же недугом безответной любви.
Так, учитель Медведенко влюблен в дочь управляющего имением Аркадиной — Машу Шамраеву. Маша влюблена в Треплева, не замечающего ее любви из-за своей слепой и пылкой влюбленности в Нину Заречную. Нина влюблена в Тригорина, который после разрыва с Ниной вновь возвращается под крыло Аркадиной.
В финале пьесы Нина и Треплев, казалось бы, обретают какое-то подобие веры: Нина начинает понимать, что главное в искусстве и в жизни «не слава, не блеск», а умение «нести свой крест». Треплев догадывается, что дело не в «новых формах» и не в борьбе с литературными «староверами », а в наличии таланта. Но эта вера не помогает им освободиться от тенет Жизни, распутать хотя бы один из ее мучительных узлов. Пьеса завершается тем, что Нина признается в своей неспособности вырвать из сердца бросившего ее Тригорина и любит его «даже сильнее, чем прежде», и после этого признания Треплев, которого за время разлуки с Ниной любовь к ней не оставила так же, как и писательская зависть к более талантливому Тригорину, кончает жизнь самоубийством.
Для «Чайки» А. П. Чехов избрал внешнюю драматургическую форму, добавив в неё внутреннюю — театр в театре, что позволило углубить смысл театрального действа в пьесе. Сначала театр превращался в жизнь, а затем пьеса Треплёва, где была своя жизнь, ощущаемая только глубинами сознания персонажей.
Пьеса «Чайка» была весьма новаторская. Это поняли основатели нового художественного театра К. Станиславский и В. Немирович-Данченко. Они раскрыли тайну пьесы: за бытовыми деталями, за неожиданными репликами они увидели и сценически воссоздали невиданный к этому времени в драматургическом произведении лиризм.
Также новаторство «Чайки» заключалось в том, что она строилась не на остросюжетном драматическом действии, а на глубоком психологическом анализе характеров. Чехов открыл трагедию будничности, показал ее в сценических образах, психологически точных. Он изображает не события, а людей, чье поведение, жизненная позиция становится фактором определенных событий. Например, в пьесе есть по меньшей мере два эпизода, которые в традиционной драматургии были бы обязательно обыграны. Первый - попытка Треплева покончить жизнь самоубийством после провала его спектакля и «измены» Нины. Второй - самоубийство Треплева «в конце пьесы». Такой отказ от эффектных сцен был подчинен авторскому замыслу: показать характеры людей, их отношения, проблемы, которые возникают по недоразумению между людьми.
Всех героев Чехов объединяет в одну систему, где каждый имеет свои задачи в творческом замысле автора. Поэтому он избегает внешних эффектов, а принуждает внимательно следить за всеми героями. Язык каждого персонажа имеет «подтекст», который дает всей пьесе богатство содержания, художественную правдивость и убедительность. Важную роль в чеховских пьесах играют паузы. Они будто дополняют подтекст и возникают тогда, когда герои не могут и не хотят говорить о сокровенном.
«Чайка», по жанру, определенным автором, - комедия. По традиционному определению это скорее трагедия или драма, то есть драматургическое произведение, где раскрываются нерешенные моральные проблемы, которые приводят к гибели персонажей. Называя свое произведение комедией, Чехов будто подчеркивает, что «главная героиня» его пьесы - будничность, которая расточает лучшие человеческие чувства и отношения, которая разрушает личность и делает характеры пустяковыми, почти комичными.
