Обширным классом органических соединений являются углеводы (глюциды) – биоорганические соединения с эмпирический формулой Cn(H2O)m.
Биологические функции углеводов
1.Энергетическая. Углеводы обеспечивают 60–70 % энергозатрат организма. При полном распаде 1 г углеводов выделятся 17,15 кДж энергии. Углеводы входят в состав макроэргических соединений (АТФ, ГТФ и др.). В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии.
2.Опорная. Углеводы в растениях (на их долю приходится до 90 % сухого вещества) и некоторых животных (до 20 % сухого вещества) выполняют роль опорного (скелетного) материала, входят в состав многих важнейших природных соединений.
3.Пластическая. Углеводы входят в состав биологических мембран и органоидов клетки.
4.Защитная. Мукополисахариды, входящие в состав вязких секретов (слизей), защищают внутренние стенки сосудов и воздухоносные пути от механических и химических воздействий.
5.Регуляторная. Клетчатка регулирует акт перистальтики.
6.Специфическая. Отдельные углеводы выполняют особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, образовании антител.
7.Генетическая. Пентозы входят в состав ДНК и РНК.
8.Углеводы (пентозы) входят в состав нуклеотидсодержащих коферментов.
9.Трофическая. Так, запасной (резервный) полисахарид гликоген является трофическим включением.
Классификация углеводов
Все углеводы подразделяются на две группы: простые и сложные.
Простыми углеводами называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений, в их составе число атомов углерода равно числу атомов кислорода.
Сложные углеводы – углеводы, способные гидролизоваться на более простые. Число атомов углерода у них не равно числу атомов кислорода.
Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе и по свойствам. Их делят на две группы: низкомолекулярные сахароподобные (или олигосахариды) и высокомолекулярные (полисахариды).
1.Моносахариды – простые углеводы, при расщеплении которых не сохраняются свойства глюцидов (глюкоза, фруктоза).
2.Олигосахариды – соединения из двух и более моносахаридов (до 10) – сахароза, лактоза, мальтоза.
3.Полисахариды – сложные сахариды, молекула которых состоит из многих моносахаридных остатков (крахмал, альгиновые кислоты, агар).
Моносахариды
Моносахариды подразделяются на: триозы – 3 атома С; тетрозы – 4 атома С; пентозы – 5 атомов С; гексозы – 6 атомов С; гептозы –
7 атомов С; октозы – 8 атомов С.
Моносахариды, содержащие альдегидные группы, называют альдозами, содержащие кетонные группы – кетозами. Название моносахаридов составляется из наименования активной группы и числа атомов С: альдотриоза, кетопентоза и т.д.
Триозы – диоксиацетон, глицеральдегид.
Тетрозы – эритрозы.
Пентозы – арабиноза, рибоза, ксилоза, дезоксирибоза. Арабиноза содержится в свекле. Рибоза и дезоксирибоза – важный структурные компоненты нуклеиновых кислот, входят в состав ДНК, РНК, нуклеотидных коферментов, являются промежуточными продуктами прямого (пентозного) углеводного распада в организме.
Ксилоза – структурный компонент содержащихся в соломе, отрубях, древесине полисахаридов ксилозанов.
Основной гексозой является глюкоза, участвующая в анаэробном и аэробном углеводном распаде. В печени под воздействием ферментов гексозы превращаются в глюкозу. При окислении гексоз образуются гексуроновые кислоты: глюкоза и галактоза.
Глюкоза (виноградный сахар, декстроза, глюкуроновая кислота) широко распространена в природе: содержится в зеленых частях растений, в виноградном соке, семенах и фруктах, ягодах, меде. Входит в состав важнейших полисахаридов: сахарозы, крахмала, клетчатки, многих гликозидов. Получают глюкозу гидролизом крахмала и клетчатки. Сбраживается дрожжами.
Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) в свободном состоянии содержится в зеленых частях растений, нектаре цветов, семенах, меде. Входит в состав сахарозы, образует высокомолекулярный полисахарид инсулин. Сбраживается дрожжами. Получают из сахарозы, инсулина, трансформацией других моноз методами биотехнологии.
Глюкоза и фруктоза играют большую роль в пищевой промышленности, являясь важным компонентом продуктов питания и исходным материалом при брожении.
Галактоза – компонент лактозы.
Замена у второго атома С– группы ОН на – NH2 приводит к образованию аминосахароз гексозаминов (глюкозамин, галактозамин).
Гексозамины входят в состав клеточных оболочек и мукополисахаридов в свободном состоянии и в соединении с CH3COOH.
Олигосахариды
Молекулы олигосахаридов содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков. Формула дисахаридов C12H22O11. Для живого организма важны следующие дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза.
1.Сахароза (виноградный сахар, свекловичный тростниковый сахар) построена из глюкозы и фруктозы. В сахарной свекле содержится 15–22 % сахарозы, в сахарном тростнике – 12–15 %.
2.Лактоза (молочный сахар) построена из глюкозы и галактозы, синтезируется в молочных железах;
3.Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух молекул глюкозы.
4.Мальтоза – основной структурный компонент крахмала и гликогена.
5.Трегалоза (грибной сахар) состоит из двух остатков глюкозы. Содержится в дрожжах, грибах, водорослях.
Трисахариды включают три моносахаридных остатка. Одним из представителей трисахаридов является рафиноза (мелитриоза) С18Н32О16. Она содержится в сахарной свекле, семенах хлопчатника, сое, гороха. При кислотном гидролизе из рафинозы образуются глюкоза, фруктоза и галактоза. Под действием фермента сахаразы от рафинозы отщепляется фруктоза и остается дисахарид мелибиоза (С12Н22О11).
Полисахариды
Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов (до 6–10 тысяч остатков моноз).
Подразделяются на гомо- и гетерополисахариды.
Гомополисахариды
Гомополисахариды содержат моносахаридные остатки одного вида. К ним относятся крахмал, гликоген, клетчатка.
Крахмал (С6Н10О5)n – резервный полисахарид растений – представляет собой смесь полимеров двух типов, построенных из остатков глюкопиранозы: амилозы и амилопектина.
Амилоза – линейный полимер, содержит от 1 000 до 6 000 остатков глюкозы, молярная масса 16 000–1 000 000. При добавлении иода дают синюю окраску. Содержание амилозы в крахмале 18–25 %.
Амилопектин – полимер, содержащий от 5 000 до 6 000 остатков глюкозы, молекула амилопектина имеет сферическую форму. В крахмале содержится 75–82 % амилопектина. образует При взаимодействии с иодом он дает фиолетовую окраску с красноватым оттенком.
Гликоген (животный крахмал) – запасной углевод животного организма – состоит из 30 000 остатков глюкозы. Накапливается в печени, мышцах, сердце. Восполняет недостаток глюкозы. По своему строению напоминает амилопектин, но более разветвлен и его молекула имеет более компактную упаковку. Гликоген хорошо растворяется в горячей воде, но его растворы при охлаждении не образуют клейстер. Гидролизуется с образованием в качестве конечного продукта глюкозы.
Клетчатка – основной компонент и опорный материал клеточных стенок растений. Так, содержание клетчатки в волосках семян хлопчатника составляет 98 %, древесине – 40–50 %, зернах пшеницы – 3 %, ржи и кукурузе – 2,2 %. Молекула клетчатки имеет линейное строение и состоит из 2 000–3 000 остатков b-D-глюкопиранозы, которые соединены между собой 1-м и 4-м углеродными атомами остатков моноз. Молекулы клетчатки с помощью водородных связей объединены в мицеллы (пучки), состоящие из параллельных цепей. Клетчатка нерастворима в воде и при обычных условиях не гидролизуется кислотами.
Гетерополисахариды
Это комплексы различных видов моносахаридов.
К гетеросахаридам относятся мукополисахариды (гликозамингликаны), содержащие различные виды моносахаридов и их производные, азотистые основания, органические кислоты, образуют комплексы с белками и жирами. К ним относятся:
1.Гиалуроновая кислота, представляющая собой часть межклеточного вещества, обеспечивает скрепление клеток.
2.Хондроитинсерные кислоты – структурные компоненты хрящей, связок, клапанов сердца, антикоагулянтов крови.
3.Гепарин – антикоагулянт, противовоспалительное средство.
4.Сиаловые кислоты (соединения нейраминовой и уксусной кислот), участвующие в построении клеточных оболочек. Повышенный уровень сиаловых кислот в крови используется для диагностики воспалительных заболеваний.
