Агликоны являются наиболее важной и ценной частью гликозидов от которых зависит терапевтическое действие, а присутствие сахара усиливает и ускоряет их действие.
Химическая связь между аномерным (гликозидным) атомом углерода сахара и остатком агликона называют гликозидной. В зависимости от участия в построении гликозидной связи O-, N-, S- или С-атома различают О-, N-, S- или С-гликозиды. Наибольшее распространение в природе имеют О-гликозиды. Углеводный компонент состоит из моносахаридов и олигосахаридов.
Моносахариды - это глюкоза, рамноза, галактоза, арабиноза и др. Молекулы гликозидов могут содержать специфические сахара, например дигитоксозу, которая входит в состав только сердечных гликозидов.
Агликоны (не углеводная часть молекулы) могут иметь самое разнообразное химическое строение и принадлежать к различным классам органических природных соединений.
Агликоны обеспечивают основное фармакологическое действие гликозидов. Сахарный компонент оказывает влияние на фармакологического действия гликозидов, всасываемость в желудке и кишечнике, силу, скорость и продолжительность их действия.
Классификация гликозидов основана на химическом строении агликона. Все гликозиды делятся на 2 класса:
- гомогликозиды
- гетерогликозиды.
Гомогликозиды (полисахариды) – это гликозиды, у которых и агликоны, и сахарный компонент принадлежат к одному классу соединений. К этой группе относят олигосахариды и полисахариды, которые содержат только остатки моносахаридов, связанные между собой гликозидными связями.
Гетерогликозиды – это гликозиды, содержащие углеводы, соединенные гликозидными связями с агликонами, принадлежащими к различным классам органических соединений.
В соответствии с содержанием гликозидов, принадлежащим к различным химическим классам природных соединений, лекарственные растения и сырье можно разделить на следующие группы:
- лекарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды: вахта трехлистная, одуванчик лекарственный, золототысячник зонтичный;
- лекарственные растения и сырье, содержащие тритерпеновые гликозиды (сапонины): солода голая, синюха голубая, первоцвет весенний, женьшень и др.;
- лекарственные растения и сырье, содержащие фенольные гликозиды (простые фенолы): брусника, толокнянка, радиола розовая, фиалка трехцветная и др.;
- лекарственные растения сырье, содержащие кумарины и хромоны: укроп огородный, амми большая и др.;
- лекарственные растения и сырье, содержащие флавоноиды: боярышники (различные виды), бессмертник песчаный, пижма обыкновенная, сушеница топяная;
- лекарственные растения и сырье, содержащие танниды (дубильные вещества): бадан толстолистный, змеевик, лапчатка прямостоячая, кровохлебка лекарственная, черемуха обыкновенная;
- лекарственные растения и сырье, содержащие лигнаны: лимонник китайский, элеутерококк колючий;
- лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды – производные антрацена: крушина ломкая, жостер слабительный, ревень тангутский, марена красильная ;
- лекарственные растения и сырье, содержащие Карденолиды и Буфадиенолиды (сердечные гликозиды): строфант Комбе, горицвет весенний, ландыш майский, наперстянка (различные виды);
- лекарственные растения и сырье, содержащие стероидные гликозиды (сапонины): диоскорея ниппонская, заманиха высокая;
- лекарственные растения и сырье, содержащие тиогликозиды: горчица сарептская;
- лекарственные растения и сырье, содержащие нитрилгликозиды: миндаль горький;
- лекарственные растения и сырье, содержащие гликоалкалоиды: паслен дольчатый;
- лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды различного строения.
В растительном мире гликозиды присутствуют практически во всех растениях. Часто в одном растении накапливаются гликозиды, различные как по химическому строению, так и по фармакологическому действию, во всех органах: например в растениях, содержащих гликозиды кардиотонического действия (сердечные гликозиды), есть стероидные сапонины, флавоноиды и др.
Количественное содержание гликозидов в растениях колеблется от 0,01 до 20%. Они растворены в клеточном соке и могут накапливаться в различных частях растений.
Биологическая роль гликозидов в растениях очень разнообразна и во многом зависит от структуры агликона. Все гликозиды участвуют в биохимических окислительно–восстановительных реакциях и обмене веществ, являются переносчиком сахара, в период роста, являются запасными питательными веществами, в виде отложения сахаров.
Физико – химические свойства гликозидов растений. Гликозиды, выделенные из растений в чистом виде, представляют собой обычно бесцветные или окрашенные, аморфные или кристаллические вещества. Они растворяются в воде, труднее – в спирте и почти не растворимы в органических растворителях. Обладают разнообразным вкусом и запахом, оптически активны.
В лекарственных формах они не совместимы с кислотами, щелочами, с солями тяжелых металлов и дубильными веществами. Агликоны нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Гликозиды легко подвергаются гидролизу при наличии воды, под действием ферментов, кислот, а некоторые при кипячении.
Гликозиды не имеют общих качественных реакций. Подлинность их устанавливают на основании качественных реакций на агликоны и сахарную часть. Методы качественного и количественного анализа указаны в НД на конкретный вид сырья.
На накопление влияют следующие факторы: - возраст – в молодых больше , время суток - максимально в середине дня, - климат , освещенность, влажность, почва.
В процессе заготовки, сушки и хранения к сырью, содержащему гликозиды, следует относиться очень внимательно, помня о том, что гликозиды легко разрушаются под воздействием ферментов, не следует складывать в кучи т.к. оно согревается и действие ферментов усиливается. Гликозидазы, содержащиеся в растениях, как все ферменты, являются белковыми веществами и действуют при оптимальной для себя температуре.
Заготавливают в период наибольшего накопления, в середине дня, в солнечную погоду, сырье не должно долго лежать в таре.
Сушка растений, содержащих гликозиды. Если температура выше 60 градусов по Цельсию, то они свертываются (разрушаются), ниже 250 С – их активность снижается, но не пропадает и поэтому их сушат быстро при Т – 50-60 градусов, тонким слоем периодически вороша (можно сушить на чердаках).
Процесс заготовки ЛРС, содержащих гликозиды начинают, в период наибольшего накопления, в середине дня, после 10-11 часов, собирают в небольшую тару, укладывая рыхло и по этому необходимо как можно быстрее начать – не более через 2 часа.
Нельзя держать сырье плотно утрамбованным или сложенным в кучи, так как при этом в результате деятельности ферментов происходит саморазогревание сырья и создаются оптимальные условия для разрушительной деятельности ферментов.
При хранении сырья при Т выше 15 С и влажности более 40% деятельность ферментов возобновляется, что приводит к гидролизу гликозидов. И хранят в хорошо укупоренной таре, в сухих, затемненных, хорошо проветриваемых помещениях, от 2 до 5 лет.
Применение гликозидов: их редко применяют в чистом виде т.к. трудно выделяются в чистом виде и нестойкие. Используют в виде настоев, отваров, ново-галеновых препаратов, настоек, экстрактов, в чистом виде, комплексных препаратов.
