ЦЕФАЛОСПОРИНИ

Цефалоспорини принадлежат к антибиотикам гетероциклической структуры и являются производными 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК) и 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК).

                                               7-АЦК                                                           7-АДЦК

В основе структуры цефалоспоринов лежит конденсированная система, которая состоит из β-лактамного и дигидротиазинового циклов.

Плесеневые грибы Cephalosporium salmosynnematum и актиномицеты продуцируют естественный антибиотик — цефалоспорин С, который не нашел применения в медицине, так как имеет низкую активность.

Цефалоспорин-С является источником для получения полусинтетических цефалоспоринов.

На основе 7-АДЦК синтезировано цефалексин, цефалоридин и др., а 7-АЦК - цефалотин, цефалоглицин и др.

В медицинской практике используют современные полусинтетические цефалоспорини трех поколений:

1. Цефалотин, цефалоридин (цепорин Ю), цефалексин (цепорекс Ю), цефалоглицин, цефазолін (цефамезин, кефзол Ю).

1. Цефуроксим, цефокситим, цефапирин.
2. Цефтриаксон, цефтазидим, цефметазол, цефатаксим.

Считают, что антибиотическая активность цефалоспоринов определяется наличием β-лактамного цикла, индуктивным эффектом ацильного заместителя и стерическим эффектом молекулы.

Общая формула лечебных средств группы цефалоспоринов:

Свойства.

Лекарственные вещества - белые, иногда с желтоватым оттенком порошки, малорастворимы в воде (за исключением натриевых солей - цефалексина натриевой соли, цефтриаксона), труднорастворимы в спирте. Некоторые имеют характерный запах и чувствительны к действию света.

Вещества группы цефалоспоринов оптически активны вращяют плоскость поляризации света в правую сторону.

Подлинность.

1.ИК- и УФ-спектрофотометрия.

1. Наличие (β-лактамного цикла предопределяет реакцию образования гидроксаматов меди (II) или железа (III).
2. Со смесью 80 %-ного раствора сульфатной и 1 %-ного раствора нитратной кислот цефалексин приобретает желтую окраску, цефалотина натриевая соль - оливково-зеленую, которая переходит в красно-коричневую.

Количественное определение.

1. Химические методы (аналогично пеницилинам).
2. Биологические методы.
3. Физико-химические методы ( УФ-спектрофотометрия, фотоколориметрия).

Хранение.

В сухому, защищенному от света месте.

Применение.

Цефалоспорині имеют более широкий спектр действия, чем пеницилині, и меньшую токсичность.

Отличие в химической структуре пеницилинов и цефалоспоринов предопределяет стойкость цефалоспоринов к стафилококовой пеніцилиназе и большую стойкость к действию кислот. Поэтому цефалоспорины назначают для лечения пеницилиностойких инфекций.

Лечебные средства цефалоспоринов используют при острых и хронических заболеваниях органов дыхания, мочевых путей, половых органов; при послеоперационных и других инфекциях.