Галогенопроизводные углеводородов

(алканов), применяе- мые в медицинской практике, – жидкости: хлорэтил и галотан (фторотан). Хлорэтил в промышленности получают хлорированием этана в газовой среде или гидрохлорированием этилена: CH3–CH3 + Cl2→ C2H5Cl + HCl, CH2=CH2 + HCl → C2H5Cl. Галотан получают путем бромирования 1,1,1-трифтор-2- хлорэтана (при 465 ºС): Br 2 Cl Br CF3 CH2Cl + CF3 CH + HBr Таблица 1 Свойства галогенпроизводных углеводородов Лекарст- венное ве- щество Химическая структура Описание Т. кип., ºС Плотность, г/см3 Ethylchloride – хлорэтил CH3–СН2Cl этилхлорид Прозрачная, бес- цветная, легко лету- чая жидкость, со своеобразным запа- хом 12–13 0,919–0,923 (при 0 ºС) Halothane – галотан (фторотан) Cl Br CF3 CH 1,1,1-трифтор- 2-хлор-2- бромэтан Прозрачная, бес- цветная, тяжелая, подвижная, легко летучая жидкость с запахом, напоми- нающим хлороформ, сладким и жгучим вкусом 49–51 1,865–1,870 ФС рекомендует отличать хлороформ от галотана визуаль- ным сравнением плотности по отношению к концентрированной серной кислоте. После ее добавления галотан будет находиться в нижнем слое, а хлороформ – в верхнем. 8 Хлорэтил и галотан трудно- или малорастворимы в воде, но смешиваются во всех соотношениях со спиртом и эфиром, а га- лотан – со многими эфирными и жирными маслами. Для испытания подлинности галотана ФС рекомендует уста- навливать идентичность ИК-спектров испытуемого вещества и стандартного образца. Подлинность галогенопроизводных углеводородов устанав- ливают по физическим константам и по наличию галогена. Для перевода галогена в ионизированное состояние или выделения его в молекулярном виде необходимы различные условия. Хлорэ- тил легко разрушается с образованием хлорид-иона при кипяче- нии со спиртовым раствором гидроксида калия: C2H5Cl + KOH → C2H5OH + KCl. Галотан разрушают до хлорид-, бромид- и фторид-ионов с помощью расплавленного металлического натрия. Образовав- шиеся галогенид-ионы затем открывают соответствующими ана- литическими реакциями. Для открытия хлоридов используют раствор нитрата серебра. Фторид-ион выявляют с помощью ком- плекса ализарин-цирконий красно-фиолетового цвета (1%-ный спиртовый раствор ализаринового красного с 2%-ным раствором нитрата циркония в 5%-ной хлороводородной кислоте). В ходе реакции образуется растворимое комплексное соединение цирко- ния с фтором, а окраска из красно-фиолетовой переходит в жел- тую вследствие выделения свободного ализарина: O O O Zr/ 4 OH SO3Na + 6F ZrF6 2- + O O OH OH SO3Na Красно-фиолетовая окраска Желтое окрашивание Одна из эффективных реакций обнаружения органических полигалогеносодержащих соединений (хлороформа, хлоралгид- рата, йодоформа) предложена К. Фудживарой. Она основана на образовании окрашенного в красно-фиолетовый цвет соединения 9 после нагревания полигалогенида со смесью 10%-го раствора гидроксида натрия и пиридина. Реакцию называют «пиридино- вым тестом». Реакцию используют как для идентификации, так и для фотометрического определения, измеряя интенсивность ок- раски пиридинового слоя при длине волны 540 нм. После добав- ления уксусной кислоты окраска исчезает. Было установлено, что реакция Фудживара протекает до образования шиффовых осно- ваний глютаконового альдегида: N + CHCl 2 CHONa N CHCl 2 NaOH Cl CHCl 3 N Аналогичные результаты получаются, если вместо пиридина использовать в качестве реактива никотинамид. Количественное определение галогенопроизводных углево- дородов может быть выполнено с помощью дегалогенирования при нагревании со спиртовым раствором щелочи и последующе- го аргентометрического определения образовавшегося галогенид- иона (хлорэтил). Галогенопроизводные углеводородов хранят по списку Б. Хлорэтил, кипящий при низкой температуре (12–13 ºС), необхо- димо хранить в специальных ампулах или в склянках с затвором в прохладном, защищенном от света месте. Галотан негорюч и невзрывоопасен, его сохраняют в тща- тельно укупоренных и заполненных доверху склянках оранжево- го стекла небольшого объема в сухом, прохладном, защищенном от света месте. Через шесть месяцев подвергают повторной про- верке. Для максимально возможного предотвращения образова- ния токсичных примесей к галотану добавляют стабилизаторы: тимол (0,01 %) и др. Галогенопроизводные углеводородов (хлорэтил и галотан) применяют в медицинской практике в качестве средств для нар- коза. Хлорэтил применяют для вводного или очень кратковре- 10 менного наркоза. Галотан используют в хирургии для газового наркоза. Он легко всасывается и быстро выводится из организ- ма, не раздражает слизистые оболочки, мало влияет на функции почек.