.Органическая химия- это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода- их строения, свойства, способы получения и практического использования. Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими. Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор
{2}
.Сырьевые источники органических веществ: нефть, природный газ, попутные нефтяные газы, каменные и бурые угли, горючие сланцы, торф, древесина и сельскохозяйственные растения.
{3}
Тривиальная-это исторически сложившееся название у веществ, не отражает его строение (муравьиная кис-та, уксусная кис-та). Рациональная- соединения рассматриваются как произвольные наиболее простого, часто первого члена гомологического ряда. Атомы водорода замещаются алкильными группами или функциональными группами
{4}
. Химическая связь -это сила, удерживающая вместе два или несколько атомов, ионов, молекул или любую комбинацию из них. По своей природе она представляет собой электростатическую силу притяжения между отрицательно заряженными электронами и положительно заряженными ядрами. Величина этой силы притяжения зависит главным образом от электронной конфигурации внешней оболочки атомов
{5}
.Изомерия-явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и разные свойства. В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию. Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
{6}
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры.
{7}
Основными типами химических связей, отличающихся друг от друга электронным строением и механизмом взаимодействия связываемых атомов, являются ковалентная и ионная связи. Химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов, называется ионной связью. Например, в хлориде натрия NaCl разность электроотрицательностей атомов равна:Δχ = 3,0(Cl) - 0,9(Na) = 2,1. Связь, образованная путем обобществления пары электронов связываемых атомов, называется ковалентной. Неполярная (симметричная) ковалентная связь – связь между атомами с равной электроотрицательностью. Полярная (несимметричная) ковалентная связь – связь между атомами с различной электроотрицательностью.
{8}
Алканы-ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Физ сво-ва: Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые вещества.Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
{9}
Хим свойства: Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
{10}
Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора). Термический крекинг. При температуре 450–700 oС алканы распадаются за счет разрыва связей С–С и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов. Например: C6H14 C2H6 + C4H8. Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов при температуре 500°С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования. При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO) происходит их Каталитическое дегидрирование – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С—Н. Например:CH3-CH3->СН2=СН2+Н2. Окисление органического вещества - введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. СН4+2О2->СО2+2Н2О
{11}
. Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов
{12}
Алкены - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов CnH2n. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей. σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
{13}
. Реакция электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова. Присоединение к алкенам галогеноводородов и родственных соединений протекает по гетеролитическому электрофильному механизму ае. Электрофильной частицей в данном процессе часто служит простейший электрофил — протон Н+. В реакции выделяют две основные стадии: 1) электрофильная атака протоном алкена с образованием карбокатиона — медленная стадия, определяющая скорость процесса в целом; 2) атака образовавшегося карбокатиона нуклеофилом Х—, приводящая к конечному продукту (быстрая стадия).
Присоединение галогеноводородов и воды (гидратация) происходит по правилу Марковникова: атомы водорода присоединяются преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому углерода (наиболее богатому водородом), а атом галогена или гидроксигруппа присоединяются к наименее гидрогенизированному.
3С–СН = СН2 + НCl ® Н3С–СНCl–СН3
Образуется преимущественно 2-хлорпропан, а не 1-хлорпропан.
Присоединение против правила Марковникова идет в том случае, если реакцию проводят в присутствии перекисей (Н2О2 или ROOR). Тогда реакция протекает по другому механизму (свободнорадикальное присоединение):
Н3С–СН=СН2 + НBr ROOR Н3С–СН2–СН2Br
