В середине 80-х годов в стране объявлен курс на перестройку, он сопровождался расширением гласности, появлением плюрализма мнений, альтернативными выборами руководителей всех уровней. Но это была только частичная модернизация системы, которая осталась прежней. 17 марте 1991 года Псковичи впервые учавствовали в референдуме. Они отвечали на 2 вопроса: о судьбе советского союза, о целесообразности введения поста президента россии. Большинство жителей высказались положительно по обоим вопросам. Но сохранить советский союз не удалось, а окончательный крах союза предрешили августовские события 1991 года. В августе 1991 года госудраственный совет СССР признал независимость стран Балтии. В результате псковская область снова стала погранчной. Хотя госграница теперь проходила в отличии от 20-40-х годов в другом месте. На встала проблема обустройства границы. Сначала с 1991 года стали устанавливаться таможенные посты, а с 1994 года в одностороннем порядке со стороны России началось сооружение пограничной полосы. Псковская область является единственной в россии, которая граничит одновременно с 3-мя государствами — Эстония, Латвия, Белорусия. Эстония, Латвия не члены СНГ.
В результате, в Пскове появились консульства. Ведуться переговоры по пограничным вопросам. Ддолгое время Латвия и Эстония требовали вернуться к условиями договоров 20 года. Время уже дезавуировало те договора. Тем не менее поскольку эти государства настаивают, переговоры ведутся. В 2008 году Латвия отказалась от притязаний на Псковские земли. Эстония продолжает упорствовать. За августовскими событиями 1991 года последовало коренное изменение областных , районных и городских органов власти. Новыми органами исполнительной власти стали областные, районные, областные администрации. В октябре 1991 года президент России назначил главу администрации Псковской области им стал А.А. Добряков. Находился на посту менее года и в июне 1992 года был заменен В.Н. Тумановым.
После октября 1993 года деятельность их по указу президента была прекращена. Поэтому некоторые функции законодательной власти исполняла также областная администрация. В 1994 году прошли первые выборы в областное собрание депутатов. Проходили по одномандатным округам. Избрано 22 депутата. Областное собрание — главный законодательный орган псковской области. Начало действовать в апреле 1994 года и председателем областного собрания был избран Шматов. Находился 10 лет на этом посту. В декабре 1994 года областное собрание утвердило устав псковской области — основной правовой документ.
Главы районов первоначально назначались главой областной администрации. Главу города Пскова назначал президент России. В начале 1996 года впервые прошли выборы глав городов и районов. В октябре 1996 года впервые прошли выборы главы администрации псковской области. Проводились в два тура. Во втором туре победил Е.Э. Михайлов (ЛДПР). Срок его полномочий истек в 2000 году. Он был переизбран на второй срок. Всего находился 8 лет на этом посту.
Постепенно выборы областного собрания депутатов стали проводиться по смешенной системе, впервые это в марте 2002 года. 22 депутата по одномандатным округам и 11 по партийным спискам. В результате 2002 году состав вырос до 33 человек. Председатель Шматов Ю.А.
В ноябре 2004 года в очередной раз прошли выборы главы администрации Псковской области. Михайлов пошел на третий срок. Он не прошел. В ноябре победил М.В. Кузнецов. Он впервые получил статус губернатора. Он был до февраля 2009 года. После чего отправлен в отставку. Губернатором стал А.А. Турчак. Теперь вносит кандидатуру и областное собрание избирает. Выборы превратились в формальность.
В пскове и в великих луках появились новые органы исполнительной власти — мерии. Законодательной стали городские думы. Они выборные. В последствии появилась должность главы города — председатель городской думы. В марте 2007 года выборы в областное собрание и они проводились по смешанной системе. Впервые установлено равное представительство одномандатных округов и политических партий. 44 человек — численный состав. Председателем был избран Б.Г. Полозов.
В областном собрании представлены депутаты 4х партий. Преобладающее место — ЕдРо. На втором месте КПРФ, потом СР, ЛДПР. В 2003 году в области зарегистрировано 32 региональных организаций. Псковичи регулярно принимали участие в выборах в государственную думу. Интересы псковичей в госдуме представляли в первой думе Е.Э. Михайлов. Во второй думе — А. Невзоров. В третьей — Кузнецов М.В. В четвертой — А. Сигуткин. В нынешней пятой — Антонов В.В., Михаил Иванов. Представитель КПРФ — Никитин.
