Величайшим английским писателем XIV века был Чосер (1340—1400), автор знаменитых «Кентерберийских рассказов». Чосер одновременно завершает эпоху англо-норманской и открывает историю новой английской литературы.
Всему богатству и разнообразию мысли и чувствований, тонкости и сложности душевных переживаний, характеризующих предшествующую эпоху, он дал выражение на английском языке, завершив опыт прошлого и уловив стремления будущего. Среди английских диалектов он утвердил господство лондонского диалекта, языка, на котором говорили в этом крупном торговом центре, где находилась резиденция короля и оба университета.
В следующем веке отмечается большой интерес к живой народной поэзии, которая существовала уже и в XIII, и в XIV веках. Но в XV веке эта поэзия проявляет особенно активную жизнь, и наиболее старинные образцы её, сохранившиеся до нашего времени, принадлежат этому веку. Большой популярностью пользовались баллады о Робине Гуде.
«Кентербери́йские расска́зы» (англ. The Canterbury Tales) — произведение поэта Джеффри Чосера, написанное в конце XIV века на среднеанглийском языке; не завершено. Представляет собой сборник из 22 стихотворных и двух прозаических новелл, объединённых общей рамкой: истории рассказывают паломники, направляющиеся на поклонение мощам святого Томаса Беккета в Кентербери и описанные в авторском прологе к произведению. По замыслу Чосера, каждый из них должен был рассказать четыре истории (две по пути в Кентербери и две по дороге обратно). В «Кентерберийских рассказах», по преимуществу стихотворных, не используется единообразного членения стиха; поэт свободно варьирует строфы и размеры. Преобладающий размер — 5-стопный ямб с парной рифмовкой («героический куплет» — heroic couplet).
Рассказчики относятся ко всем слоям средневекового английского общества: среди них есть рыцарь, монах, священник, врач, мореход, купец, ткачиха, повар, йомен и пр. Их истории частично восходят к традиционным новеллистическим сюжетам (использованным, в частности, в «Книге благой любви» Хуана Руиса и «Декамероне» Боккаччо), частично носят оригинальный характер. Рассказы паломников весьма разнообразны по тематике, часто связаны с темой любви и предательства; некоторые из них сатирически изображают злоупотребления католической церкви. Литературное мастерство Чосера проявляется и в том, что в новеллах отражены индивидуальные черты и манера речи рассказчиков.
Новаторство и своеобразие «Кентерберийских рассказов» было по достоинству оценено только в эпоху романтизма, хотя продолжатели традиций Чосера появились уже при его жизни (Джон Лидгейт, Томас Хокклив и др.), а само произведение было опубликовано Уильямом Кэкстоном в самую раннюю пору английского книгопечатания. Исследователи отмечают роль произведения Чосера в складывании английского литературного языка и в повышении его культурного значения (в противовес считавшимся более престижными старофранцузскому и латыни).
По Закону Комстока «Кентерберийские рассказы» были запрещены к распространению в США, и даже сейчас печатаются с сокращениями по причине непристойности.
Заслуги Чосера в истории английской литературы и языка весьма велики. Он первый среди англичан дал образцы истинно художественной поэзии, где повсюду господствует вкус, чувство меры, изящество формы и стиха, повсюду видна рука художника, управляющего своими образами, а не подчиняющегося им, как это часто бывало у средневековых поэтов; везде видно критическое отношение к сюжетам и героям. В произведениях Чосера уже имеются все главнейшие черты английской национальной поэзии: богатство фантазии, соединённое со здравым смыслом, юмор, наблюдательность, способность к ярким характеристикам, наклонность к подробным описаниям, любовь к контрастам, одним словом, всё, что позднее встречаем в ещё более совершенном виде у Шекспира, Филдинга, Диккенса и др. великих писателей Великобритании. Он придал законченность английскому стиху и довёл до высокой степени изящества литературный язык. Относительно чистоты речи он проявлял всегда особенную заботливость и, не доверяя переписчикам, всегда просматривал лично списки своих сочинений. В деле создания литературного языка он проявил большую умеренность и здравый смысл, редко употреблял неологизмы и, не стараясь воскресить отжившие выражения, пользовался лишь теми словами, которые вошли во всеобщее употребление. Блеск и красота, которые он сообщил английскому языку, доставили последнему почётное место среди других литературных языков Европы; после Чосера наречия уже утратили всякое значение в литературе. Чосер был первым, начавшим писать на родном языке и прозой, а не по-латыни (например, «The astrolab» — трактат, написанный им в 1391 г. для его сына). Он употребляет здесь национальный язык сознательно, чтобы выразить лучше и точнее свои мысли, а также из патриотического чувства. Миросозерцание Чосера вполне проникнуто языческим духом и жизнерадостностью эпохи Возрождения; только некоторые средневековые черты и выражения вроде «Св. Венеры», попадающиеся, впрочем, в более ранних произведениях Чосера, свидетельствуют о том, что он ещё не вполне освободился от средневековых воззрений и смешения понятий. С другой стороны, некоторые его мысли о благородстве, о воспитании детей, о войне, характер его патриотизма, чуждого всякой национальной исключительности, сделали бы честь даже человеку XIX века.
