Моносахариды— органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза) и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы)
моносахариды, в состав которых входят 5 атомов углерода называются пентозами - рибоза, дезоксирибоза, арабиноза и др
если 6 атомов углерода - гексозы: глюкоза, манноза, альтроза, фруктоза и др.
Таутомерия моносахаридов. Химические свойства сахаров не могут быть полностью объяснены, если для них применить строение полиоксикарбонильных соединений. Однако и циклические полуацетальные формулы, устраняющие ряд противоречий, неудовлетворительны, поскольку они не объясняют ряд свойств карбонильной группы моносахаридов, то есть образовывать ациклические производные (например, присоединять синильную кислоту с образованием оксинитрилов, давать тиоацетали и т.д.). Это привело к заключению, что моносахариды способны к таутомерным превращениям.
Данное утверждение было подтверждено экспериментально путем исследования их оптической активности, а также с помощью спектральных методов (ИК- и ЯМР-спектроскопии).
Установлено, что моносахариды в водном растворе способны существовать в виде нескольких таутомерных форм – открытых (линейных) и циклических. Такой вид таутомерии был назван кольчато-цепной, или цикло-оксо-таутомерией – состояние динамического равновесия между циклической и открытой формами моносахаридов в растворе.
Переход одной формы в другие происходит непрерывно. Через определенное время в растворе устанавливается подвижное (динамическое) равновесие, при котором количество всех форм остается постоянным. Например, равновесная система для D-глюкозы в водном растворе состоит из β-D-глюкопиранозы (≈ 64%) и α-D-глюкопиранозы (≈ 36%). Вклад фуранозных форм (вместе ≈ 1%) и открытой (линейной) формы (≈ 0,024%) незначителен.
Мутаротация – самопроизвольное изменение величины оптического вращения свежеприготовленных растворов оптически активных соединений. Данное явление характерно для моносахаридов и восстанавливающих олигосахаридов. В основе данного явления лежат приведенные выше таутомерные превращения.
Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, режеаморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.
Методы синтеза гликозиды основаны на нуклеоф. замещении при гликозидном центре восстанавливающих Сахаров и их производных. Кислотный алкоголиз Сахаров в избытке спирта приводит к смеси четырех изомерных гликозиды ( и пиранозидов, и фуранозидов), где в состоянии равновесия преобладают пиранозиды. Конкретный состав смеси зависит от конфигурации углевода. Для стерео- и региоселективного синтеза гликозиды с определенной конфигурацией гликозидного центра и размером цикла применяют гликозилированиеагликонов производными углеводов с активированным гликозидным центром и полностью защищенными спиртовыми гидроксилами.
