В XVI в. главным экономическим партнером России была западная Европа. Россия экпортировала: меха, воск, лён, продукты лесных промыслов, коноплю. Импортировала: сукно, вина, вооружение, ремесленные изделия, цветные и благородные металлы (олово, медь, золото, серебро). В основном, торговля шла через ливонские города.
В 1555-1556 гг. – Русско-Шведская война. Она не принесла территориальных приобретений, но показала, что Швеция не готова к масштабным действиям в ближайшие годы. В 1556 г. был заключен договор с Ливонией. Ливония обещала не препятствовать торговле России с западной Европой, но самые главное – гарантировала выплату Юрьевской дани. Не выплата Юрьевской дани в январе 1558 года стала причиной к началу ливонской войны. Русская армия одерживала победы. В мае была взята Нарва, в июне – Дерб. В январе 1559 г. русские войска были в окрестностях Риги. В марте Россия неожиданно заключила перемирие. К осени 1559 г. ситуация в Ливонии резко изменилась. Орден фактически распался, но перешел под покровительство Польши. Эзельский епископ перешел под покровительство Дании, другой епископ – Швеции. Таким образом, Россия начинала войну с Ливонией, а приходится продолжать с Данией, Швецией и Польшей. Россия пошла на перемирие со Швецией и Данией, сосредоточив силы на борьбе с Литвой/Польшей. Русская армия одержала ряд побед, главной из которых – взятие Полоцка 15 февраля 1563 г. Затем, победы сменяются поражением. За поражениями следуют репрессии против воевод. К концу 1560-ых гг. стало ясно, что Россия не способна бороться с Польшей. В начале 1570-ых гг. с Польшей заключили новое перемирие, но и с Данией заключен договор: помочь брату Датского короля возглавить Ливонское королевство. Летом 1570 г. русские войска под началом Ивана Грозного начинают масштабную компанию в пользу брата Датского короля. Этот поход потерпел неудачу. Новая попытка началась летом 1572 г. Ситуация в Польше позволила продлить перемирие ещё на несколько лет. Очередной Польский король Стефан, долгое время не могу воевать в Россией. Но ситуация изменилась к концу 1570-ых гг.
