У розглядуваний нами період, який прийнято називати «литовсько-польським», українські землі входили чи не до найбільшої кількості державних утворень, порівняно з іншими періодами вітчизняної історії. Цей період хронологічно збігається із завершенням європейського Середньовіччя (за найбільш прийнятими підходами: в кінці XV або на початку XVI ст. – із початком Великих географічних відкриттів і Реформації) та ранньомодерним (ранньоновим) часом, що прийшов йому на зміну.
Упродовж другої половини ХІV ст., після смерті останнього князя Галицько-Волинської держави, західноукраїнські землі були анексовані іноземними державами. Більшу їх частину, зокрема Галичину і Західну Волинь, захопило Польське королівство (остаточно у 1387 р.).
Казимир III Великий включив галицькі землі до своєї держави як окреме Королівство Русі. Щойно в 1434 р. воно було інкорпороване до Польщі: скасоване автономне становище Галичини, відмінені давньоруське право та судочинство. Галицьке боярство було зрівняне в правах з польською шляхтою і почало інкорпоруватися до складу шляхетського стану Польського королівства. Тут утворено Руське воєводство з центром у Львові, що складалося з п’яти земель – Сяноцької, Перемишльської, Львівської, Галицької та Холмської, які поділялись на повіти. В 1462 р. утворене Белзьке воєводство.
Поділля з 1430-х років також перебувало у складі Польщі як Подільське воєводство з центром у Кам’янці-Подільському. Його східна частина остаточно відійшла до Польщі напередодні Люблінської унії (1569). Польща намагалася розширити свою владу й на інші українські землі. Цьому сприяла спільність інтересів Литви і Польщі, що проявилося у польсько-литовських уніях.
Буковина з Бессарабією з середини XIV ст. були включені до Молдовського князівства. Занепад Галицько-Волинської держави призвів до зміцнення в цьому регіоні позицій Угорщини. В середині ХІV–ХV ст. на півдні колишнього Галицько-Волинського князівства існувало українське державне утворення – Шипинська земля (в межах сучасної Чернівецької обл.), яка визнавала зверхність золотоординських ханів. У 40–50-х роках ХІV ст. буковинські землі перебували під владою Угорщини. Король Людовик Угорський призначив сюди намісником воєводу Драгоша, який сприяв переселенню на Буковину румунського населення з Семигороддя (Трансільванії) та Мармарощини. Він же надав Молдові статус окремого князівства, яке охоплювало землі між Дністром, Карпатами та Чорним морем.
Бессарабія (Басарабія) – історична область між Прутом, Дністром і гирлом Дунаю, на схід від Буковини – також упродовж XII–XIV ст. перебувала в складі Галицько-Волинської держави. Після монгольської навали, одночасно із послабленням впливу на ці землі галицьких королів, сюди почалася міграція румунських поселенців. У кінці XIV ст. Бессарабію зайняли молдовські воєводи Петро Мушат (Хотинщина) і Роман Мушат (Бендери і Акерман у 1394 р.). У XIV–XV ст. на ці землі прийшли ґенуезці, які невдовзі створили тут торговельні пункти і фортеці, зокрема Бендери.
Після утворення незалежного Молдовського князівства в 1359 р. Буковина із частиною Бессарабії увійшли до його складу. В XV ст., за Олександра Доброго (1400–1437) та Стефана ІІІ Великого (1457–1504), майже вся Бессарабія поступово опинилася в складі Молдовської держави.
Буковина та Бессарабія були розділені на три волості – Чернівецьку, Хотинську і Сучавську. Протягом 1373–1374 і 1400–1401 рр. Молдовою правив русько-литовський князь Юрій Коріятович. Упродовж 1387–1497 рр. Молдова визнавала протекторат Польщі Яґеллонів. Титул правителів Молдови і Волощини «господáр» запозичений з Галицько-Волинської держави. Так у ХІV–ХVІ ст. іменувалися й князі Великого князівства Литовського. Це стосується також титулів «воєвода», «боярин». Офіційні документи Молдови ХІV–ХV ст. написані мовою, близькою до тогочасної розмовної української. Церква в Молдові користувалася старослов’янською мовою, нею ж писали літописи. Русько-слов’янські впливи відчувалися й у сусідній Валахії (Волощині, більша частина теперішньої Румунії).
Під час правління Стефана ІІІ Великого Південна Галичина, хоч і була підкорена Польщею, тяжіла до православної Молдови. Це видно на прикладі повстання під проводом Мухи. Намагаючись звільнитися від влади Польщі, Молдовське князівство вело з нею постійну боротьбу, а також з Туреччиною, Угорщиною і Кримським ханством. У 1484 р. Стефан ІІІ визнав перехід під владу султана причорноморської частини межиріччя Дністра і Дунаю. На цих землях відтоді існувала у складі Османської імперії провінція Буджак (тепер – західна частина Одеської обл.). Під час тривалих воєн із яґеллонською Польщею, яка мала на меті поновлення васальної залежності молдовських земель (похід короля Яна Ольбрахта), Молдова відповіла у 1498 р. спустошливим походом на володіння Польської корони – Руське і Подільське воєводства.
Після смерті Стефана ІІІ Великого, Молдова разом з українськими територіями потрапила під владу Османської імперії. Спочатку (з 1538 р.) це була тільки васальна залежність від Туреччини із зобов’язанням платити щорічну данину султанові. Але наприкінці ХVІ ст. Буковину перетворено на звичайну провінцію Османської імперії. Адміністративна і судова влада на цій території належала молдовському дивану в Яссах. На Буковині була створена військово-адміністративна одиниця – Хотинська райя. Тоді ж розпочалася активна румунізація буковинських земель, яка особливо посилилась після перенесення у 1564 р. столиці князівства з Сучави в Ясси. В ХVІ ст. у Буковину та Бессарабію здійснювали походи козацькі загони на чолі з Д. Вишневецьким (1553, 1564), І. Свирговським (1574), І. Підковою (1577), С. Наливайком тощо.
Закарпаття віддавна заселяли кельти, згодом слов’янські племена білих хорватів. У Х–ХІ ст. воно входило до Київської Русі. Саме тоді за цим краєм закріпилася назва «Русь», яка протрималася в ньому найдовше з усіх українських земель, аж до ХХ ст. (як реґіональна назва – Угорська, Підкарпатська або Карпатська Русь). У другій половині ХІІІ ст. Закарпаттям володів галицько-волинський король Лев І Данилович. У першій половині ХІ ст. почалося захоплення Закарпаття Угорщиною, яке остаточно завершилось у XIII ст. Від того часу аж до ХХ ст. ці землі були північною прикордонною областю Угорського королівства.
Із захопленням Закарпаття Угорщиною, там запроваджено новий адміністративно-територіальний устрій. Українські землі розподілено між сімома комітатами (жупами), тобто округами: Спишським, Земплинським, Шаришським, Ужанським, Угочанським, Березьким (Берегівським), Мармароським. Їх очолювали жупани, яких призначав король. У 1393–1414 рр. володарем Мукачівської домінії та наджупаном (управителем) Березького, Земплинського та Мармароського комітатів був русько-литовський князь Федір Коріятович (Корятович). Він прийшов сюди з Поділля зі значним військом і кількома десятками тисяч поселенців.
На початку ХVІ ст., після поразки від Османської імперії під Мохачем (1526), Угорське королівство втратило незалежність. Більша частина Угорщини потрапила під владу Туреччини (т. зв. Османська Угорщина), на решті території утворилося Семигородське (Трансільванське) князівство. Закарпаття переважно належало до його складу, а решта реґіону з частиною Угорщини відійшла під владу австрійських Габсбурґів, які вели постійні війни з Туреччиною.
Отже, упродовж ХІV–ХVІ ст. південно-західні українські землі були захоплені і перебували в складі Польського королівства, Молдовського князівства, Угорщини та Османської імперії. Таке політико-державне становище цих земель визначало їх сповільнений економічний та соціальний розвиток, а подекуди ускладнювало збереження національної ідентичності українців
