П’єса Чехова «Вишневий сад», написана на рубежі двох віків, в корені відрізнялася від п’єс Фонвизина, Грибоедова (що вже з’єднали у своїй творчості риси класицизму і реалізм), Гоголя і навіть Островского. У ній немає ні конфлікту або дії, що створює «електрику» п’єси, ні любовного трикутника, ні навіть звичній композиції. Чехов повністю відходить від канонів класицизму. Кожен герой — індивідуальність, не наділена ярликом; це живий -человек. Прізвище, що розкриває зазвичай суть героя (Скотинин, Молчалин, Суниця, Дикою), в творах Чехова ні на що не вказує. І якщо приїзд Чацкого «потрібний» хоч би для того, щоб «збентежити їх», то приїзд Раневской носить чисто побутовий характер (стара бариня приїхала у свій маєток). За законами драматургії після експозиції, зазвичай пов’язаної з приїздом героя, слідує зав’язка, де намічається конфлікт. У «Вишневому саду» Чехова конфлікт відомий ще до прибуття Раневской. («Вам вже відомо, вишневий сад ваш продається за борги…» — говорить Лопахин.) Немає як такої ні кульмінації, ні розв’язки дії. П’єса нібито і ні про що. Якийсь момент з життя якихось людей. Твір починається і закінчується багатокрапкою.
У п’єсі порушені усі закони драматургії. Твір повністю не вписується ні в один драматичний жанр. Авторські ремарки, детальні і численні, а також величезна кількість внесценических персонажів зближує «Вишневий сад» з епічним оповіданням. «Ноктюрн», «Настрій в 4-х актах» — от як по-різному визначали цю п’єсу. Проте сам Чехов назвав твір «ліричною комедією». Дійсно, в п’єсі більше за комічний, чим сумного. Для досягнення комедійності Чехів вводить чисто комічні персонажі (Яша, Дуняша, Шарлота, Епиходов, Фирс), маленькі мініатюри комедійно-фарсового характеру, використовує прийоми зовнішнього комізму (так, за розповіддю про трагічну долю Шарлоти слідує раптовий прозаїчний перехід до «поїдання» огірка), подачі дрібного і незначного як піднесеного і серйозного, а також комічності образів (показуючи, з одного боку, драматизм життя Раневской, Чехов вказує і на несерйозність її сприйняття життя). І таке поєднання комічного з драматичним, сміху із сумом «виливається» в лейтмотив усього твору — мотив тривоги за свою долю, за вишневий сад, тобто і усю Росію. Проте в творі немає безвиході. Чехов залишає надію, і ніби чуються пушкінські рядки: «Печаль моя світла…»
Отже, п’єса «Вишневий сад» стала принципово новою драматургічною формою як в усій російській, так і у світовій літературі. «Нова драма» Чехова, як усе геніальне, явила ряд послідовників. Це і б. Шоу («Будинок, де розбиваються серця»), і М. Горький («На дні»), і М. Булгаков («Дні Турбиных»)… Сад цей заповнив усі столиці, Його не вирубати і не осягнути. (А. Вознесенский. «З Мексики»)
