Ранні поетичні твори Осипа Маковея (оригінальні і перекладні) з'явилися друком у середині 80-х років при сприянні І. Я. Франка. Кращі з них ввійшли потім до збірки «Поезії». Це твори на суспільно-політичні теми. Вони мають свою пізнавальну й художню цінність і в наш час, зокрема, сатиричні вірші про служителів церкви «Був монастир, а в нім черці...», «Панотчик смачно попоїв...» та інші, в яких поет зриває машкару святенності з духівництва, викриває облудність релігії, показує ворожість її людям праці.
Виразний антирелігійний і антицаристський зміст має поема «Молох». Поневолений, задурманений жерцями народ стародавнього Лівану протягом віків жив у рабстві, віддавав у жертву залізній потворі — статуї бога сонця, вогню й війни Молоху — своїх найкращих доньок. Але настав час,— народ повстав проти жерців і царя, повалив і розтрощив статую Молоха.
У мужніх, сповнених пафосу волелюбства строфах поеми майстерно передано трагічність обставин, почуття горя, гнів і радість народу, що звільнився від фізичного й духовного рабства.
Серед творів збірки привертають увагу вірші «Заплатив я податок кровавий...» і «Помер рекрут в непривітній столиці...». Своїм змістом і глибокою емоційністю вони нагадують поетичні й прозові твори Юрія Федьковича з жовнірського життя.
Роздуми про несправедливість і протиприродність людських взаємин у тогочасному суспільстві, про роль і місце поета в житті народу становлять зміст ряду віршів Осипа Маковея, написаних у середині 90-х років («Поетові», «Божі дурні», «Ти, грімка музико, заграй мені дико...» та ін.).
Помітним кроком у творчості поета стала збірка «Подорож до Київа». Найцікавіші тут сатиричні вірші «Привіт Україні», «В Лаврі», «Самсон», ліричні поезії «У Миколи Лисенка» та «Прощання». У вірші-заспіві до збірки «Привіт Україні» Осип Маковей — «редактор з-над синього Прута»,— прибувши з Австро-Угорщини до Києва не «свобідним шляхом, а з жовтим паш-портом в кишені», висловив радість, що йому випало щастя побачити Україну, і біль, що український народ розділяли тоді «граничні стовпи, жандарми, солдати і варти».
Найсвітлішою подією під час перебування Осипа Маковея в Києві була для нього зустріч з Миколою Лисенком. У вірші-згадці про це він висловив захоплення чарівною музикою великого українського композитора:
Нагадую се несподіване свято, і спомини любі у мене сегодня: нема в нас такого добра забагато, як славний Лисенко і пісня народня.
1899 р. поет опублікував цикл віршів «Гірські думи», що є немовби своєрідною сповіддю ліричного героя, який бачив ясний день і волю через грати («Другові»), страждав від того, що скрізь панувало «людське лихо», що народ жив у безправ'ї, злиднях і безпросвітній темряві. У низці віршів циклу («Схід сонця», «Шум», «Ніч», «Сон») проникливо змальовано картини чарівної природи Карпатських гір, оспівано життя верховинців («На сторожі» та ін.). На текст поезії «Тихий сон по горах ходить» чудову музику написав М. Лисенко.
З 90-х років до першої світової війни Осип Маковей надрукував у різних виданнях чимало ліричних віршів на інтимні й суспільно-громадські теми, ряд сатиричних і гумористичних творів («Колисанка» та ін.), фейлетонів та пародій, у яких відгукувався на животрепетні питання сучасності. Тоді ж з'явилися друком його філософська драматична поема на легендарно-євангельський сюжет «Терновий вінок» (інша назва «Пілат») і гостро сатирична поема «Ревун». Певний поштовх до створення першої могли дати відомі сонети І. Я. Франка, що з'явилися 1889 р. під назвою «Легенда про Пілата». У творі Осип Маковей розгорнув цілком реальний сюжет, повернув прадавні події лицем у сучасність і скерував критику державної тиранії й сваволі проти австро-угорської монархії та її урядових інституцій. У другій поемі автор піддав сатиричному викриттю буржуазний парламентаризм, зокрема виборчу систему в державні органи цісарської Австро-Угорщини.
У більшості віршів, написаних під час першої світової війни, Осип Маковей відобразив антимілітаристські настрої, тяжку солдатську долю, похмурі картини з життя рідного краю, що зазнав тоді страхітливих руйнувань і спустошення. Так, у поезії «Брати» (1914) поет висловив гнівний протест проти ненависної трудящим людям війни, відтворив хвилюючий епізод миролюбної зустрічі на полі бою солдатів супротивних армій.
У віршах про війну переважають народно-розмовні інтонації. Широко застосовував поет розміри, ритміку, строфіку, образні засоби, властиві народним пісням. Це надало їм простоти, хвилюючої задушевності, емоційності.
Поетична творчість Маковея реалістична змістом і формою. Своїми ідейно-художніми особливостями вона в значній мірі споріднена як з кращими традиціями українського поетичного слова ХІХ ст., так і з народною поезією. Поряд з творчістю І. Я. Франка, Лесі Українки, П. А. Грабовського, М. П. Старицького, В. І. Самійленка та інших поетів кінця ХІХ — початку XX ст., поетичне слово Осипа Маковея протистояло антиреалістичній, часто буржуазно-націоналістичній своїм змістом і спрямуванням літературній продукції декадентів і ліберал-народників. У численних ліричних, епічних, сатиричних і гумористичних творах поета відображено широкий і різнобарвний світ, зокрема думи, радощі й болі тієї частини західноукраїнської інтелігенції, яка, вийшовши з народних низів, найпершим обов'язком своїм вважала служити народові й дбати про його визволення.
У теоретичних виступах і в творчій практиці Осип Маковей неухильно дотримувався принципів критичного реалізму, був представником того напряму в українській літературі кінця ХІХ — початку XX ст., для якого, за висловом Івана Франка, основним естетичним кодексом було життя з його вимогами й потребами.
Одним із постійних джерел тем і образів Маковея-прозаїка було життя галицького містечкового люду — дрібних урядовців, торгівців, ремісників. Світ обмежених, дріб'язкових, егоїстично-приватницьких інтересів, забобонність у побуті, чинопочитання, кар'єризм, нехтування громадськими справами — все це письменник майстерно, часто з гумором і сатиричною гостротою, відобразив у багатьох оповіданнях, нарисах і фейлетонах.
