Введение
Ментол (от лат. Mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла.
Собранные во время цветения листья многолетника мяты перечной (Mentha piperita L) содержат не менее 1 % эфирного масла, в состав которого входит ментол. В эфирном масле содержится около 50 % ментола и до 4 – 9 % эфиров ментола с уксусной и валериановой кислотами. Эфирное масло – легко подвижная прозрачная жидкость, бесцветная или слегка желтоватая с запахом мяты и жгучим холодящим вкусом.
Мята – это многолетняя трава, произрастающая в умеренном климате и насчитывающая около 25 видов. Это древнейшее лекарственное растение, все ее виды люди используют веками. Мяту перечную специально культивируют как эфирномасличное и лекарственное растение. Мятное масло получают методом перегонки подсушенных верхних листов. Существуют свидетельства, что уже 2000 лет назад ментол был известен в Японии, а на Западе нет данных о его выделении до 18 века. Ментол обладает небольшим местноанестизирующим и антисептическим действием, попадая на кожу и слизистые оболочки, он стимулирует холодовые рецепторы.
Интересный факт. В Древнем Мире считалось, что мята укрепляет память и стимулирует мозговую деятельность. Философы и жрецы носили на голове венки из этого растения. Мятным настоем обрызгивали огромные аудитории. Существовала традиция при открытии магазинов окроплять их мятной водой, это должно было привлечь покупателей. О полезных свойствах этого растения знали еще Гиппократ, Парацельс и Авиценна.
Физико-химические свойства
Ментол
Названия:
(-)-ментол
(2R)-(2-пропил)-(5S)-метил- (1R)-циклогексанол
2-(2-пропил)-5-метил- 1-циклогексанол(IUPAC)
3-p-Menthanol
Гексагидротимол
мятная камфора
Брутто-формула: C10H20O
Молекулярная масса: 156.268
Категории: Терпеноиды
Существует в виде четырех изомеров-собственно ментол (ф-ла I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по физическим св-вам, запаху и вкусу. Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиболее сильным охлаждающим действием при нанесении на кожу обладает
( —)-ментол, в меньшей степени ( + )-ментол и рацемат.
Ментол- бесцветные кристаллы; растворим в органических растворителях, скипидаре, эфирных и жирных маслах, уксусной кислоте, жидких SO2 и NH3, плохо-в воде (0,05%).
Получение
Ментол содержится в эфирном масле мяты перечной в смеси с эфиром уксусной кислоты. Из эфирного масла мяты его » получают боратным методом либо методом вымораживания,. если содержание его в эфирном масле не менее 80%.
Боратный метод, разработанный Б. Н. Рутовским, предназначен для сортов эфирного масла, содержащих 50-60% ментола.
Эфирное мятное масло нагревается с борным ангидридом или борной кислотой под уменьшенным давлением. Образующийся борный эфир ментола имеет очень высокую температуру кипения и поэтому легко отделяется от других составных частей эфирного масла.
Полученный борный эфир ментола перегоняется с водяным паром, и уже в процессе перегонки эфир омыляется и выделяется сразу ментол:
Метод вымораживания основан на том, что эфирное масло» мяты подвергают перегонке и фракцию, кипящую в пределах 208-212 °С, содержащую в основном ментол, вымораживают с помощью специальной охладительной смеси. Затем центрифугируют или фильтруют. После перекристаллизации получаете» чистый кристаллический ментол.
Из синтетических методов получения ментола наибольшее распространение имеет метод получения его из тимола путем
гидрирования водородом в присутствии катализаторов (никель, платина и др.).
Ментол по этому методу получается в виде кристаллического оптически неактивного с1,1-ментола.
Ментол оптически активное вещество, имеет 8 оптически деятельных изомера и 4 рацемата, что обусловлено тремя асимметрическими атомами углерода его молекулы (Сь Сз, С4).
Ментол представляет собой бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко растворим в 95% спирте, эфире, уксусной кислоте.
С химической точки зрения ментол является вторичным спиртом, так как при окислении его образуется кетон (ментон).
Качественный анализ
1. При смачивании кристаллика ментола 2-3 каплями салицилового альдегида и добавлении 1-2 мл серной кислоты (уд. вес 1,84) появляется красное окрашивание.
2. К 1 мл водного или водно-спиртового раствора ментола прибавляют 1 каплю 1%-ного раствора ванилина и 1 мл концентрированной серной кислоты и перемешивают. Появляется устойчивая фиолетово-синяя окраска (аналогичную реакцию дает тимол).
3. Ментол плавится при 42-45°. Растворяется в спирте и органических растворителях, в воде почти не растворим. Вращает плоскость поляризации влево; удельное вращение от 49,5 до 50,5°.
Количественное определение
1. В спиртовых растворах содержание ментола определяется поляриметрически. При небольших количествах ментола спиртовый раствор разбавляют насыщенным раствором поваренной соли, ментол извлекается эфиром, после удаления просушенного эфира остаток взвешивают (метод сугубо ориентировочный).
2. Метод ацетилирования основан на образовании ментилацетата при взаимодействии с уксусным ангидридом и последующем омылении полученного продукта
титрованным раствором щелочи, избыток которой определяют ацидиметрически (см. OVIII).
Биологическое действие ментола
Фармакологическое действие - местнораздражающее, обезболивающее, отвлекающее, противозудное, антисептическое, успокаивающее, коронародилатирующее. Эффект в основном обусловлен рефлекторными реакциями, связанными с раздражением чувствительных нервных окончаний: раздражение рецепторов кожи или слизистых оболочек стимулирует образование и высвобождение эндогенных биологически активных веществ (энкефалинов, эндорфинов, пептидов, кининов), участвующих в регуляции болевых ощущений, проницаемости сосудов и др. процессах, обеспечивая обезболивающее, отвлекающее и противозудное действие. Антисептическая активность проявляется неизбирательным поражением микробных клеток. После всасывания биотрансформируется в печени и выделяется с мочой и желчью в виде глюкуронидов. Раздражающий (отвлекающий) эффект способствует понижению болевых ощущений. Местное действие сопровождается сужением сосудов, ощущением холода, переходящим в ощущение легкого жжения и покалывания. Кожно-висцеральные рефлексы (рефлекторная дуга не затрагивает головной мозг) улучшают трофику тканей (соответственно зонам иннервации). Рефлекторно изменяет тонус сосудов как поверхностных, так и глубоко расположенных в тканях и внутренних органах. Раздражая рецепторы слизистой оболочки полости рта, вызывает расширение спазмированных коронарных сосудов. В малых дозах (при пероральном использовании) оказывает ветрогонное действие. Резорбтивные эффекты при приеме высоких доз проявляются в понижении АД и угнетении ЦНС.
Применение
Применяется ментол как антисептическое средство при воспалении слизистых оболочек носа, горла (эфедрин с ментолом в виде капель для носа). Вместе с мятным маслом применяется в зубных порошках, для полосканий. Ментол проявляет также легкое местноанестезирующее действие, поэтому он входит в состав некоторых успокаивающих средств против невралгических и ревматических болей.
Являясь вторичным спиртом, ментол может образовывать эфиры с кислотами, из которых лекарственным препаратом является валидол.
