Неомыляемые липиды - это второй большой класс липидов.
Вещества этого класса липидов объединяет то, что они не гидролизуются в щелочной или кислой среде.
Ранее мы рассмотрели класс омыляемых липидов. Вещества, относящиеся к этому классу, в отличие от неомыляемых липидов, подвержены гидролизу. В результате гидролиза из омыляемых липидов образуются соли высших карбоновых кислот, т.е.мыла.
Неомыляемая липидная фракция содержит вещества двух основных типов:
-
Терпены и
-
Стероиды.
Первые преобладают в липидах растений, вторые липидах животного происхождения. Между ними имеется много общего – терпены и стероиды построены из одинаковых изопреновых пятиугольных фрагментов, а их биосинтез включает одни и те же исходные и промежуточные вещества.
Соединения, построенные из фрагментов изопрена, имеют общее название изопреноиды.
Один из наиболее распространённых изопреноидов – натуральный каучук – представляет собой полимер изопрена.
Терпены. Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородосодержащих производных – спиртов, альдегидов, кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трёх и более звеньев изопрена.
Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородосодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны) – терпеноидами.
Терпеноидами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов.
К терпенам относятся и различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины.
Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений.
Вместе с омыляемыми липидами в липидных фракциях, извлекаемых из материала животного или растительного происхождения, содержатся в небольшом количестве вещества, обладающие высокой биологической активностью. К ним относятся стероиды, терпены, жирорастворимые витамины, алкалоиды, объединяемые общим названием — низкомолекулярные биорегуляторы. За этими веществами закрепилось и ещё одно название — неомыляемые липиды, эти соединения не подвергаются гидролизу с образованием кислоты и спирта.
Стероиды широко распространены в природе, выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известно около 20 000 стероидов; более 100 из них применяется в медицине. Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры скелет стерана, состоящий их трех конденсированных циклогексановых колец в нелинейном сочленении и циклопентанового кольца. Общая структура стероидов и нумерация атомов в стеране приведены ниже:
32)
