Протеиногенными называются 20 аминокислот, которые кодируются генетическим кодом и включаются в белки в процессе трансляции
Протеиногенные аминокислоты удобно классифицировать в зависимости от характера их боковых радикалов.
Простейшие аминокислоты
1. Глицин, или гликокол (аминоуксусная кислота). H2N-CH-COOH Н.
Глицин был открыт среди продуктов гидролиза желатина. Это простейшая протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Свое название глицин, аминоуксусная кислота получила за сладкий вкус. Глицин является предшественником пуринового кольца тема крови и образует так называемые парные соединения. С желчными кислотами, например холевой кислотой, он образует гликохолевую кислоту, с бензойной кислотой - гиппуровую кислоту.
2. Алании (а-аминопропионовая кислота: H2N-CH-COOH.
В составе белка аланин впервые обнаружил Т. Вейл в 1888 г. при изучении продуктов гидролиза фиброина шелка.
Гидроксиаминокислоты
3. Серии (осамино-Р-гидроксипропионовая кислота).
H2N-CH-COOH СН. Серии (шелк) был впервые выделен Э. Кремером из серицина шелка в 1865 г. Серии в свою очередь синтезируется из глицина под действием фермента, содержащего тетрагидрофолевую кислоту.
4. Треонин (а-амино-р-гидроксимасляная кислота).
Треонин впервые получили из кератина гусиного пера. Молекула треонина содержит два асимметрических атома углерода. Поэтому для него возможно существование четырех оптических изомеров.
Серосодержащие аминокислоты
5. Цистеин (а-амино-р-меркаптопропионовая кислота).
Благодаря наличию сульфгидрильной группы, цистеин может легко превращаться в аминокислоту цистин не входящую в число 20 протеииогенных.
Цистин содержит дисульфидную группу — S-S-. Чтобы показать в упрощенном виде участие сульфгидрильных групп в процессе образования цистина.
Реакция превращения цистеина (восстановленная форма) в цистин (окисленная форма) — один из примеров реакций биологического окисления, чрезвычайно широко распространенных в живой природе.
Цистин первым выделил из камней мочевого пузыря. В 1901 г. Г. Эмбден впервые выделил из яичного белка цистеин.
6. Метионин (а-амино-у-метилтиомасляная кислота).
Метионин был впервые обнаружен в 1922 г. Ю. Мюллером в казеине молока.
Аминокислоты с разветвленным углеводородным радикалом.
7. Валин (а-аминоизовалериановая кислота).
Валин в составе белка был впервые найден П. Шютценбергером в 1879 г. при исследовании продуктов гидролиза альбумина.
8. Лейцин (а-аминоизокапроновая кислота). Лейцин был открыт в 1820 г. А. Браконно как один из продуктов гидролиза белков шерсти и мышц. Лейцином богат яичный белок.
9. Изолейпин (а-амино-р-метилвалериановая кислота).
Изолейцин обнаружил сначала в продуктах гидролиза фибрина крови, а позднее и в других белках. У изолейцина два асимметрических атома углерода и, следовательно, четыре оптических изомера.
Аминокислоты, содержащие ароматическое ядро
10. Фенилаланин. Фенилаланин был впервые выделен из продуктов гидролиза растительных белков в 1881 г. Э. Шульце и Ю. Барбьери.
11. Тирозин (а-амино-р-(п-гидроксифенил)-пропионовая кислота). H2N-CH-COOH
Тирозин (греч. «тирос» — сыр) впервые получен в 1846 г. Ю. Либихом из казеина молока.
Тирозин является ответственным за окраску волос, кожи, глаз, за темный цвет пищевых продуктов (например, ржаного хлеба), так как с его участием синтезируются темноокрашенные пигменты - меланины. Механизм реакции до конца не изучен, но известны первые этапы их синтеза. Под действием медьсодержащего фермента тирозин превращается в диоксифенилаланин, который далее окисляется, циклизуется, образуя индолхинон. Полимеризация последнего приводит к синтезу меланинов.
12. Триптофан. В состав радикала триптофана входит гетероцикл индол. Поэтому триптофан — гетероциклическая аминокислота. Ее первыми выделили из казеина молока в 1901 г.
Незаменимая аминокислота триптофан служит предшественником никотиновой кислоты, НАД и НАДФ, серотонина и индолилуксусной кислоты - гормона роста растений. Серотонин, обладая сосудосуживающим действием, синтезируется в клетках кишечника и нервной ткани. Из организма он выводится в виде гидрооксииндолилуксусной кислоты (ГИУК)
13.Пролин (пирролидин-а-карбоновая кислота.Пролин представляет собой гетероциклическое соединение — производное пирролидина. Он является иминокислотой, так как содержит не аминную (-NH2), а иминную (-NH) группу. При взаимодействии с нингидрином пролин образует соединение желтого цвета. Пролин открыт при изучении продуктов гидролиза казеина молока.
Рассмотренные аминокислоты не содержат в боковых радикалах ионогенных групп, поэтому суммарный заряд их молекул в водном растворе равен нулю.
Основные аминокислоты за счет ионизации присутствующих в их боковых радикалах основных группировок обладают в водном растворе суммарным положительным зарядом.
14. Гистидин (а-амино-р-(4-имидазолил)-пропионовая кислота. В состав бокового радикала гистидина входит гетероцикл — имидазол. Наряду с триптофаном и пролином, гистидин также является гетероциклическим соединением. Азот имидазола сообщает гетероцикл) основные свойства.
Гистидин был впервые выделен из стурина — белка спермы осетра в 1896 г. и независимо от него С. Хединым из казеина молока.
15. Лизин. Радикал лизина, содержащий аминогруппу, проявляет свойства основания при ее ионизации.
Лизин получил свое название из-за очень хорошей растворимости в воде. Впервые выделен из казеина молока .
16. Аргинин (а-амино-6-гуанидинвалериановая кислота).
Основные свойства аргинина обусловлены наличием в его радикале гуанидиновой группировки, способной присоединять ион водорода.
Аргинин впервые получен из продуктов гидролиза кератина рога в виде азотносеребряной соли.
Кислые аминокислоты
Кислые аминокислоты в водном растворе обладают суммарным отрицательным зарядом за счет диссоциации карбоксильных групп боковых радикалов.
Аминокислоты цитруллин и орнитин участвуют вместе с аргинином в цикле образования мочевины у человека и животных. Фундаментальную роль в обмене веществ живых организмов играют глутаминовая и аспарагиновая кислоты. Они участвуют в процессах расщепления, синтеза и переноса, часто в форме амидов
17. Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота). Аспарагиновую кислоту первым выделил из растительного белка
18. Глутаминовая кислота (а-аминоглутаровая кислота). Глутаминовая кислота была впервые выделена из продуктов гидролиза клейковинных белков зерна пшеницы.
Амиды кислых аминокислот
В белках присутствуют амиды кислых аминокислот (в карбоксильной группе их бокового радикала гидроксильная группа замещена на аминогруппу). Амидные группировки в обычных условиях не диссоциируют. Суммарный заряд молекул амидов кислых аминокислот в водном растворе равен нулю.
Глутамин, например, является основной формой переноса аммиака в крови человека и вместе с аспарагиновой кислотой служит предшественником пиримидинового кольца нуклеотидов. Азот 1 происходит из аспарагиновой кислоты, азот 3 - из глутамина, углерод 4, 5, 6 кольцу отдает аспарагиновая кислота, а углерод 2 происходит от СО2. Предварительно молекула СО2 и амидная группа глутамина образуют карбамоилфосфат
19. Аспарагин (Р-амид аминоянтарной кислоты).
Аспарагин впервые обнаружили в соке спаржи (аспарагуса) в 1806 г., что и отражено в его названии. Наличие аспарагина в белках доказал М. Дамодаран, выделив его из эдестина конопли.
20. Глутамин (у-амид а-аминоглутаровой кислоты).
Наличие глутамина в белках доказал М. Дамодаран и др. в J 932 г., выделив его из эдестина.
По радикалу
-
Неполярные:аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин,триптофан
-
Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: глицин, серин,треонин, цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин
-
Полярные заряженные отрицательно при pH=7: аспартат, глутамат
-
Полярные заряженные положительно при pH=7: лизин, аргинин, гистидин
По функциональным группам
-
Алифатические
-
Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин)
-
Иминокислоты: пролин
По способности организма синтезировать из предшественников
Для большинства животных и человека незаменимыми аминокислотами являются: валин, изолейцин, лейцин, треонин,метионин, лизин, фенилаланин, триптофан, аргинин, гистидин.
-
Заменимые
Для большинства животных и человека заменимыми аминокислотами являются: глицин, аланин, пролин, серин,цистеин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, тирозин.
Классификация аминокислот на заменимые и незаменимые не лишена недостатков. К примеру, тирозин является заменимой аминокислотой только при условии достаточного поступления фенилаланина. Для больных фенилкетонурией тирозин становится незаменимой аминокислотой. Аргинин синтезируется в организме человека и считается заменимой аминокислотой, но в связи с некоторыми особенностями его метаболизма при определённых физиологических состояниях организма может быть приравнен к незаменимым. Гистидин также синтезируется в организме человека, но не всегда в достаточных количествах, потому должен поступать с пищей.
13.
