Производные бензола.

Уг­ле­во­до­род­ный ра­ди­кал яв­ля­ет­ся за­ме­сти­те­лем пер­во­го рода ® ре­ак­ции за­ме­ще­ния у аре­нов про­те­ка­ют легче, чем у бен­зо­ла, и за­ме­ще­ние про­ис­хо­дит в орто- и пара- по­ло­же­ния.

На­при­мер:

При нит­ро­ва­нии бен­зо­ла невоз­мож­но по­лу­чить три­нит­ро­бен­зол. А в то­лу­о­ле воз­мож­но за­ме­ще­ние трех ато­мов во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле:

Про­дукт 2,4,6-три­нит­ро­то­лу­ол, он же тро­тил, тол, ТНТ – одно из наи­бо­лее из­вест­ных взрыв­ча­тых ве­ществ.

1. Окис­ле­ние

Го­мо­ло­ги бен­зо­ла, в от­ли­чие от са­мо­го бен­зо­ла, легко окис­ля­ют­ся при на­гре­ва­нии с под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия. Бен­золь­ное коль­цо в этой ре­ак­ции оста­ет­ся неиз­мен­ным.

2. Ра­ди­каль­ное за­ме­ще­ние

Эта ре­ак­ция про­ис­хо­дит легче, чем у ал­ка­нов, бла­го­да­ря вли­я­нию бен­золь­но­го коль­ца. За­ме­ще­ние про­те­ка­ет в a-по­ло­же­ние (про­ме­жу­точ­ный ра­ди­кал наи­бо­лее энер­ге­ти­че­ски вы­го­ден вслед­ствие со­пря­же­ния с бен­золь­ным коль­цом).