Ориентирующие действия заместителей 1 и 2 рода.

В мо­ле­ку­ле бен­зо­ла элек­трон­ная плот­ность рав­но­мер­но рас­пре­де­ле­на по всему коль­цу. Если мо­ле­ку­ла бен­зо­ла со­дер­жит за­ме­сти­тель, элек­трон­ная плот­ность бен­золь­но­го коль­ца пе­ре­рас­пре­де­ля­ет­ся, и место атаки элек­тро­филь­но­го ре­а­ген­та опре­де­ля­ет­ся его элек­трон­ны­ми эф­фек­та­ми:

· ин­дук­тив­ным (вли­я­ние пе­ре­да­ет­ся по s-свя­зям)

· ме­зо­мер­ным (р-элек­тро­ны за­ме­сти­те­ля всту­па­ют в со­пря­же­ние с π-элек­трон­ной плот­но­стью бен­золь­но­го коль­ца).

Если за­ме­сти­тель по­да­ет в бен­золь­ное коль­цо элек­трон­ную плот­ность, то эф­фект яв­ля­ет­ся по­ло­жи­тель­ным (+M, +I), а если вы­тя­ги­ва­ет элек­трон­ную плот­ность из коль­ца – от­ри­ца­тель­ным (–M, –I). Наи­бо­лее силь­но эф­фек­ты про­яв­ля­ют­ся в орто- и пара- по­ло­же­ни­ях.

За­ме­сти­те­ли пер­во­го рода об­ла­да­ют +M или +I эф­фек­том и ори­ен­ти­ру­ют за­ме­ще­ние в орто- и па­ра-по­ло­же­ния. Они по­вы­ша­ют элек­трон­ную плот­ность в π-элек­трон­ной си­сте­ме бен­золь­но­го коль­ца и обыч­но об­лег­ча­ют за­ме­ще­ние.

За­ме­сти­те­ли вто­ро­го рода об­ла­да­ют –I эф­фек­том или со­че­та­ни­ем –M и –I эф­фек­та. Они сни­жа­ют элек­трон­ную плот­ность в π-элек­трон­ной си­сте­ме и за­труд­ня­ют ре­ак­ции за­ме­ще­ния. В ме­та-по­ло­же­нии элек­трон­ная плот­ность умень­ша­ет­ся в мень­шей сте­пе­ни, по­это­му за­ме­ще­ние идет туда. Табл. 1.