Классификация, изомерия, номенклатура
В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины, а также четвертичные аммониевые соли.
|
RNH2 |
RR/NH |
RR/R//N |
RR/R// R///N+X- |
|
первичные амины |
вторичные амины |
третичные амины |
четвертичные аммониевые соли |
Названия аминов образуют, добавляя к слову амин названия связанных с атомом азота углеводородных радикалов.
В другом варианте номенклатуры за основу названия принимают название родоначальной структуры (самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота) с добавлением суффикса “амин”.
В этом случае вторичные и третичные амины называют как N-замещенные производные первичных аминов.
Многие ароматические амины имеют тривиальные названия.
Для аминов характерна изометрия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия между первичными, вторичными и третичными аминами.
2. Алифатические амины
2.1. Методы получения.
Восстановление азотсодержащих органических соединений.
Нитрилы при восстановлении дают первичные амины. В промышленности процесс осуществляют путем каталитического гидрирования.
Нитросоединения могут быть восстановлены до первичных аминов.
Восстановительное аминирование с использованием в качестве восстановителя муравьиной кислоты называют реакцией Лейкарта-Валлаха. В качестве реагентов можно использовать формиат аммония или соответствующие соли аминов.
2.2. Физические свойства и строение
Алифатические амины – бесцветные вещества с неприятным запахом. Низшие амины – жидкости, хорошо растворимые в воде. По растворимости они превосходят спирты с близкой молекулярной массой.
