пользователей: 28459
предметов: 12175
вопросов: 229191
Конспект-online
РЕГИСТРАЦИЯ ЭКСКУРСИЯ

НЕНАСЫЩЕННЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ KAPБОHOBЫE КИСЛОТЫ

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и малеиновая – имеют одну и ту же структурную формулу, но разные пространственные конфигурации. Фумаровая кислота – транс-, а малеиновая – цис-изомер:

28096_html_m20102e1d.gif

Эти кислоты отличаются по физическим свойствам. Фумаровая кислота имеет т. пл. 287-288°С, плохо растворима в воде, а малеиновая плавится при 130°С, очень хорошо растворима в воде.

Малеиновая кислота значительно сильнее фумаровой, их константы диссоциации соответственно равны 117∙10-2 и 9.3∙10-2.

Обе кислоты получаются при нагреве яблочной кислоты, образование того или иного изомера зависит от режима нагревания:

НООС-СН2^ -СНОН-СООН  НООС-СН=СН-СООН + Н2О

В промышленности малеиновую кислоту получают каталитическим окислением бензола или нафталина кислородом воздуха.

Эти кислоты идентично ведут себя в реакциях присоединения по двойной связи водорода, галогенов, галогеноводородов.

Обе кислоты способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и другие производные кислот. В отличие от фумаровой, малеиновая кислота легко образует циклический ангидрид:

28096_html_m14446012.gif

Малеиновый ангидрид служит реактивом для обнаружения 1,3-диеновых соединений: он легко вступает в реакцию диенового синтеза. В последние годы он приобрел широкое применение в производстве полиэфирных смол, а также для получения сополимеров (со стиролом, акриловым и метакриловым эфирами).

Малеиновая кислота под действием брома, йода, азотистой кислоты легко переходит в более устойчивую фумаровую кислоту. Обратный переход осуществляется под действием ультрафиолетовых лучей.

 


21.01.2014; 16:16
хиты: 28
рейтинг:0
Естественные науки
химия
органическая химия
для добавления комментариев необходимо авторизироваться.
  Copyright © 2013-2018. All Rights Reserved. помощь