пользователей: 28482
предметов: 12180
вопросов: 229329
Конспект-online
РЕГИСТРАЦИЯ ЭКСКУРСИЯ

Амиды

Это производные карбоновых кислот, в которых гидроксил в карбоксильной группе замещен на аминогруппу. Общая формула этих соединений:

28096_html_e4f5c4f.gif

Амиды можно называть по названию ацилов. По систематической номенклатуре к названию соответствующего алкана добавляется окончание –амид:

28096_html_m4809cdd9.gif

^ Способы получения


Методы получения амидов мы рассмотрели при изучении химических свойств карбоновых кислот и их галогенангидридов.

Кроме указанных методов, амиды могут быть получены из сложных эфиров, ангидридов и нитрилов.

1. Ацилирование аммиака сложными эфирами:

28096_html_m4991fd11.gif

2. Ацилирование аммиака ангидридами кислот:

28096_html_m4ceed07e.gif

3. Гидролиз нитрилов:

28096_html_m7c5fadb9.gif

4. Промышленный способ получения формамида:

28096_html_m824a902.gif

Физические свойства

Простейший амид – формамид – жидкость при обычных условиях, остальные амиды твердые вещества. Амиды имеют самые высокие температуры плавления из всех производных карбоновых кислот, что связано с образованием сильных межмолекулярных водородных связей.

^ Химические свойства

1. Гидролиз амидов. При нагревании амидов с водой происходит их гидролиз, в результате которого в зависимости от рН среды образуются карбоновые кислоты или их соли:

28096_html_2bed2a5b.gif

28096_html_254fe8d7.gif

28096_html_3d609b0a.gif

2. Дегидратация амидов происходит при нагревании с Р2О5 и приводит к образованию нитрилов:

28096_html_6a46dfe1.gif

3. Замещение атомов водорода на металл. Основные свойства аминогруппы в амидах сильно понижены, она проявляет кислотные свойства – замещение атомов водорода на металл:

28096_html_33d1b47b.gif

4. Действие азотистой кислоты на амиды приводит к образованию карбоновых кислот:

28096_html_m3da75655.gif

5. Образование аминов (перегруппировка Гофмана). При взаимодействии со щелочными растворами галогенов амиды подвергаются расщеплению по Гофману с получением аминов, содержащих на один атом углерода меньше, чем исходный амид:

28096_html_m6d86f4b8.gif

 

 


21.01.2014; 16:16
хиты: 28
рейтинг:0
Естественные науки
химия
органическая химия
для добавления комментариев необходимо авторизироваться.
  Copyright © 2013-2018. All Rights Reserved. помощь