На початку осені 1919 р. більшість території України опинилася під владою генерала А. Денікіна, армію якого підтримувала Антанта. Гаслом білого руху було відновлення єдиної, неділимої Росії. Незалежність України цілком заперечувалася. Відновалося поміщицьке землеволодіння, запроваджувався великий продовольчий податок, збільшувався робочий день на підприємствах, закривалися профспілки. Нова влада жорстоко придушувала будь-які прояви українського національного життя. Потерпали від білогвардійців і сіоністські організації та єврейські общини. Питання про форму державного устрою відкладалося до закінчення громадянської війни. Тимчасово вводилася військова диктатура, завдання якої - боротьба з більшовизмом до остаточної перемоги, наведення «порядку» в Україні. На окупованій денікінськими військами території України були створені три області: Харківська, Київська, Новоросійська.
В українців сформувалося подвійне ставлення до денікінців. Наддніпрянці вважали їх ворогами і не виключали можливості спільної боротьби з більшовиками проти Денікіна. Галичани вбачили у білому русі можливість порозумітися з Антантою.
Ще 20 серпня 1919 між командуванням армії УНР і штабом Революційної повстанської армії України (махновців) було підписано угоду про спільну боротьбу з денікінцями. Декларацією від 24 вересня 1919 уряд ЗУНР і Директорія оголосили їм війну. На Правобережжі розгорнулися бої з білогвардійцями. Найважливішу роль у розгромі денікінського тилу відіграли загони «батька» Махна. В його армії було 40 тис. піхотинців і 10 тис. кавалеристів, вона мала близько 1000 кулеметів й 20 гармат. Вирішальний бій відбувся 27 вересня 1919 поблизу с. Перегонівки (перед цим махновці отримали боєприпаси від армії УНР). Зазнавши нищівної поразки, денікінці втратили близько 18 тис. бійців. Катеринославщину було оголошено базою махновської армії. Невдовзі вона перейшла на лівий берег Дніпра, продовжуючи активно діяти також в Кримському та Азовському напрямах і отримуючи підтримку з боку місцевого селянства. Невдовзі чисельність армії досягла майже 100 тис.На підконтрольних територіях махновці проповідували ідеї «справжнього революційного духу – безпартійного і безвладного» та самоврядування. Вирішення земельного питання передавалося в руки виробників-селян. Продовольча проблема мала розв’язуватись на засадах взаємовигідного товарообміну між містом і селом.
За наказом А. Денікіна проти махновців виступили Терська й Чеченська кавалерійські дивізії, Донська кавбригада, 9 кінних козачих полків і 2 бригади пластунів. У середині жовтня білі спробували оточити махновців. Однак на початку листопада повстанська армія перейшла на правий берег Дніпра й повела наступ на південь. Слабкістю денікінців скористалися радянські війська, жовтневий наступ яких призвів до втрати А. Денікіним стратегічної ініціативи.
Українські армії, затиснуті між радянськими військами, білогвардійською армією та збройними формуваннями Польщі, з кожним днем знесилювалися в результаті важких боїв, нестачі зброї, боєприпасів та амуніції. Ситуація стала критичною, коли восени серед бійців поширилася епідемія тифу, яка поглинула майже 3/4 особового складу війська. Армію Махна теж вразила епідемія тифу, вона зазнала величезних втрат, але продовжувала чинити опір.
12 листопада голова ЗУНР Є. Петрушевич скликав у Кам’янці-Подільському нараду представників галицьких політичних і громадських організацій, Директорії та уряду УНР, на якій заявив про нереальність створення самостійної України і необхідність угоди з Денікіним. Невдовзі уряд ЗУНР залишив Україну. Командуючий УГА підписав угоду з денікінцями, за якою галицька армія перейшла в розпорядження головнокомандуючого Збройними силами півдня Росії. 16 листопада Кам’янець-Подільський зайняли польські війська. Чимало провідних державних діячів виїхали за кордон, залишилася лише частина уряду на чолі з С. Петлюрою. Вони вирішили перейти до партизанських форм боротьби. 6 грудня 5-тисячна армія УНР виступила денікінськими тилами у похід, який згодом дістав назву «зимового». Прорвавши фронт противника, вона захопила Вінницю, де зустрілася з окремими частинами УГА. Рейд Правобережжям мав величезне значення, бо стимулював український рух, надавав підтримку повстанським селянським загонам. Завершився похід 6 травня 1920 р.
Пізніше Троцький підписав наказ, спрямований на ліквідацію махновщини. Червона армія методами «червоного терору» безуспішно намагалися розгромити Махна. Скориставшись цим залишки армії Денікіна взимку 1920 р. зосередилися в Криму, зачаївшись за його перешийками.
