У цей період українська культура розвивалася в надзвичайно складних умовах. Більша частина українських земель знаходилася у складі Литовської та Польської держав. Населення України бореться і за політичне самовизначення і за власне існування як окремої етнічної та національної спільності.
Відмінно відбувалась експансія Польщі в Галичину, а згодом (в ХV-ХVІ ст.) – в Поділля, Волинь і Київщину. Одразу з’явились ознаки того, що з давнім життям покінчено.
Після польсько-литовської унії 1385 р. Велике князівство Литовське ще тривалий час зберігало автономію управління, яке, на відміну від періоду Київської Русі, було значно більше централізованим. Окрім того, після прийняття католицтва литовського знаттю, українська шляхта втратила свої привілеї, почала піддаватись утискам на релігійному грунті.
Наслідки Люблінської унії (об’єднання Польщі з Литвою в єдину державу і окупація України Польщею) справили великий вплив на увесь спосіб життя українців.
Та ще до унії на Україні розвивався цілком новий суспільно-господарський порядок, не схожий на устрій Київської Русі. Взаємини ж українйів з поляками, а через них – із Західною Європою вирішальне зумовили організацію суспільства на західний зразок. Із Заходу через Польщу на Україну проникла станова система, при якій утвердились правові відмінності між шляхтою, духовенством, міщанством та селянством.
До середени 16 століття все ж роль міст у житті українців була незначною – через їхню малу кількість і етнічний склад. На регулярних ярмарках велася місцева торгівля
У XVI ст. шляхта здобуває надзвичайну економічну могутність і поступово та неухильно обмежує права і владу королів, підриває економіку міст обмеженнями торгівлі, посилює закріпачення селянства. Польські закони заохочували зміну віровизнання, переймання польських звичаїв, законів і мови. І хоча включення українців у польсько-литовську Річ Посполиту уможливило для них благодатні і стимулюючі впливи Заходу, воно одночасно заклало підвалини протиріч, що існуватимуть упродовж століть між українцями і поляками.
Економіка України, як і всієї Польщі, стала вкрай незрівноваженою, майже вся економічна діяльність зосередилась на сільському господарстві. Зростали соціальні диспропорції, серед людей, котрі не могли ототожнювати себе з польською культурою, зростало невдоволення.
Боротьба за збереження культурної самобутності давно стала однією з основних тем в історії українців. Релігійна і культурна війна з поляками особливо явно порушила цю проблему.
Православ’я в ХV-ХVІ ст. лишалося в українськім суспільстві синонімом культури і єдиним інститутом вираження самобутності українців. Однак, позбавлене звичної державної підтримки, воно поринуло у стан глибокого занепаду. Великі князі, а згодом і королі польські прибрали собі право призначати православних єпископів і навіть самого митрополита.
