В 40-х роках ХІV ст. українські землі зазнали розчленування. Після війни 1351—1352 рр. між Польщею і Литвою Галичина залишилась під владою Польщі, а Берестейщина і Волинь перейшли до Литовської держави. Поставши в середині XIII ст., Литовська держава поступово посилює свій вплив і розширює територію. Так, за князя Гедиміна (1316—1341 рр.) вона захоплює значну частину Білорусі, а його сини Ольгерд і Кейстут приєднують Чернігово-Сіверщину (1357—1358 рр.), Поділля (1363 р.), Київщину (1362 р.). Відтепер історія українських земель стає пов'язаною з історією феодальної Литви. Уся повнота влади у Великому князівстві Литовському була зосереджена у руках великого князя. Литовці запозичили в українців структуру управління, військову організацію, судову систему тощо. Одним із основних зовнішньополітичних завдань Литовської держави була боротьба з Золотою Ордою. Значною подією стала перемога литовсько-українсько-білоруського війська над татаро-монголами на Синіх Водах у 1362 р. Фактично татаро-монгольське іго на українських землях було ліквідоване за часів правління Вітовта (1392— 1430 рр.). Продовжуючи політику централізації, Вітовт ліквідує Волинське, Подільське та Київське князівства, тим самим фактично скасувавши колишню автономію українських земель. В кінці XV — XVI ст. Велике князівство Литовське втрачає свою колишню могутність, а українські землі у складі Литви остаточно втрачають автономні права. Одночасно посилюється вплив централізованої Російської держави, яка проголошує свої права на територію Південно-Західної Русі. Утиски князів з боку польсько-литовської держави призвели до того, що частина прикордонних з Московією земель почали переходити під владу московського государя. Це спричинило литовсько-московські війни. Їх наслідком стало входження на початку XVI ст. до складу Московії Чернігово-Сіверських земель.
Після занепаду Галицько-Волинського князівства територія Буковини й Бесарабія в середині 14 ст. увійшли до Молдовського князівства Певний час там руська традиція переважала, але в 16 ст. почалася румунізація. На початку 16ст. Молдавія стає васалом Османської імперії. В 16 ст. починається закріпачення населення (досить помірковане).
Закарпаття ще в 12-13 ст. відійшло до Угорщини. Спочатку існувало автономно і звалась Руська марка. У 16 ст. Угорщину розділено на 2 частини, і вона припинила своє окреме існування. Закарпаття відійшло до Трансильванії й до Австрії, де населення в обох країнах закріпачується. Тут рано з’являються мануфактури. Селяни займались на цих територіях виноробством, обробкою деревини, скотарством, землеробством тощо.
