На цей час Шумськ постає, як один з торгових центрів Волині, стаючи врівень із Луцьком, Ковелем, Острогом, Крем`янцем. Про це свідчать такі факти. Із території нашого краю експортували продукти сільського господарства, хутра, віск, деколи збіжжя. У митному тарифі другої половини ХІV ст. Названі лисячі і овечі шкури. На Волинь надходив імпорт з різних сторін. Київ, наприклад, постачав промислові вироби, в першу чергу художньо-ювелірні. Як згадується в ГалицькоВолинському літописі, Данило привіз до Хелма дзвони з Києва. На західних землях, в тому числі і в нас, поширені прясельця з овруцького шиферу. З Литви надходили продукти лісового господарства - ятвяги. З чорноморських країн та із Візантії привозили шовк, коштовні тканини, прикраси, зброю, південні фрукти, вино, рибу. Літопис оповідає, що із Олешшя на Нижньому Дніпрі прийшли Дністром човни з рибою і вином. Митний тариф другої половини ХІV ст. Згадує шовк і східне коріння (перець, імбир). Зі Західної Європи привозили сукно (найбільше з Фландрії), полотно, оселедці.
Закордонна торгівля регулювалася певними правовими нормами. Були встановлені шляхи, якими пересувалися купці, у визначених місцях стягувалося мито. В цей період існувало вже багато шляхів, якими купці постійно користувалися. Про розвиток шляхів свідчить існування мостів, які згадуються під Луцьком, Перемишлем, Шумськом і Галичем. Головний шлях проходив з Володимира на Луцьк, Пересопницю, Дорогобуж, Корець, Возвягль, Мичеськ, Воздвижень, Білгород до Києва. Було ще другорядне відгалуження шляху, яке переходило Случ через Біллбережжя і Чортів ліс до Ушеська на річці Уші. Це біла так звана "лісова сторона".
Інший шлях до Києва проходив південною околицею Волині - з Володимира на Перемишль, Кам'янець, Шумськ, Ізяслав, Полонне, Колодяжне, Котельницю до Білгорода. Цим же шляхом увійшов на Волинь Батий.
На початку ХV ст. у зв'язку з ліквідацією удільних князівств, місто втратило значення політичного адміністративного й економічного центру і перейшло під владу окремих феодалів. У 1513 році литовський князь видав грамоту на володіння Шумськом старості Кременецького замку, українському бояринові Іванові Боговитиновичу Богушу. Його нащадки тривалий час вели міжусобні війни. У грамоті тогочасній, крім Шумська, як володіння Боговитиновичів, згадуються Васьківці, Круголець та Пігаси (з середини ХVІ ст. називається Рохманів). А в описі Крем'янецького замку 1545 року читаємо, що одна городня на замку належала володареві Шумська Степану Боговитиновичу. За це селяни Шумська змушені були відбувати різноманітні повинності на користь замку, зокрема, лагодити дороги, мости, косити сіно, заготовляти дрова на зиму, таке інше.
Після його смерті в 1527 році сини і внуки поділили місто на дві частини - Шумськ із замком (споруджений у ХІІІ ст.) і Пігаси, розміщені на лівому березі р. Вілія. 1580 року Пігаси виділилися в самостійний населений пункт під назвою Рохманів. Близько 70 років точилася боротьба спадкоємців, внаслідок чого Шумськ далі занепадав і перетворився на невелике містечко. Характерним для того часу було дальше закріпачення селян, посилення експлуатації, зростання панщини. 1557 року було введено "Уставу на волоки".
Волочна поміра частково руйнувала сільську общину, посилювала феодальну залежність селян і зменшувала площу земель, що були в їхньому спільному користуванні - пасовищ, лісів. За описом Крем'янецького староства 1563 року одиницею відбування селянських повинностей було волочне господарство. Селяни виконували окремі роботи для замку - косили й звозили сіно, орали, сіяли та інше. Частина селян, здебільш городники, відбували панщину, відбували й панщину, що становила два дні на тиждень. Поступово панщина зростала до 35 днів на тиждень. Крім того сплачували натуральний та грошовий оброк. А в першій половині ХV ст. панщина становила 14 днів на рік, а на початку ХVІ ст. - 50100 днів на рік.
Про те, що становище закріпаченого селянства було тяжким свідчать такі факти: "А до роботи приступати підданим, як сонце сходить, а зійти, як заходить." Якщо селянин не вийде на панщину "то за перший день прогулу заплатить гріш, а за другий барана, а третій раз прогуляє... то бичем на лаві скарати, а дні пропущені відробити." Недаремно один з сучасників писав у ХVІ ст.: "Немає держави, де б піддані і землероби були такі пригноблені, як у нас, під безмежною владою панства. Розгніваний староста не тільки забирає у бідного холопа все, що є у нього, а й самого вб'є, коли схоче і як схоче, і за те ні від кого слова поганого не потерпить."
У другій половині ХVІ ст. запроваджуються фільваркові господарства під які забиралися кращі поля і луки, що належали селянам, яким залишалися гірші ґрунти. Ось як визначала запроваджені фільварків Устава на волоки 1557 року "Фільварки хочемо мати, щоб вони скрізь були заведені, причому якнайбільшого розміру, при кожних замках і дворах наших, крім тих, де б ґрунти погані або неродючі були, - такі ґрунти наказати людям осаджувати".
