Болгарин из Тырнова. Монашеский путь христианского служения начал в Килифаревском монастыре, в котором сблизился с Евфимием Тырновским. Ходил в Константинополь, затем на Афон, где стал келейником Филофея Коккина — константинопольского патриарха в 1353—1354 и 1364—1376 годах. Стал апокрисиарием патриарха и около 1373 года был послан в Литву и на Русь для примирения литовских, смоленских и тверских князей с митрополитом всея Руси Алексием. Справился с этой сложной задачей. 9 марта 1374 года присутствовал в Твери на посвящении Евфимия (Висленя) в сан епископа Тверского, затем с митрополитом Алексием отправился в Переславль-Залесский, где познакомился с Сергием (Радонежским). Из Московского княжества вернулся в Литву. Способствовал развитию почитания в Литве Виленских мучеников и доставке частиц их мощей в Константинополь.
В 1375 году, после нападения московских войск на Тверь, литовские князья отправили в Константинополь просьбу поставить в Литву независимого от Москвы митрополита. 2 декабря 1375 года патриарх Филофей рукоположил Киприана в митрополита Киевского, Русского и Литовского, а патриарший собор постановил, что после смерти митрополита Алексия Киприан должен быть «одним митрополитом всея Руси».[1] 9 июня 1376 года Киприан прибыл в Киев, управляемый литовским князем Владимиром Ольгердовичем, и через послов тщетно пытался добиться от новгородцев и московского князя признания своих прав. Проордынские партии в Великой Руси отказались признать православного митрополита.
В 1376—1377 годах Киприан занимался церковными и церковно-хозяйственными вопросами в Литве. Сотрудник Киприана Феофан Грек приехал в Новгород, где в 1378 году расписал церковь Спаса Преображения на Ильине улице.[3]
12 февраля 1378 года умер митрополит Алексий и 3 июня Киприан был в Любутске, направил послание игуменам Сергию и Феодору (Симоновскому) и сделал попытку приступить к исполнению своих прав и обязанностей в Московском княжестве, но был схвачен слугами Дмитрия Ивановича, провел ночь в заточении, а затем был выдворен из Москвы. Киприан поспешил под защиту Дмитрия и Владимира Ольгердовичей и 23 июня написал второе послание к игуменам Сергию и Феодору, в котором изложил ряд статей действующего в христианских странах законодательства и предал князя Дмитрия Ивановича анафеме[4]. Зимой Киприан отправился в Византию через Болгарию, был тепло встречен болгарским патриархом Евфимием, населением Тырново, в апреле-мае 1379 года прибыл в Константинополь. В июле Киприан участвовал в заседании Синода и 6 октября 1379 года как митрополит всея Руси подписал постановление патриархата. В Москве собор епископов по воле князя избрал княжеского духовника Митяя в митрополита «Великой Руси», но епископ Суздальский Дионисий объяснил князю, что поставление первосвятителя без воли Вселенского патриарха будет незаконно. Осенью 1379 года Митяй вынужден был поехать к патриарху. Его сопровождала представительная московская делегация, но близ Константинополя Митяй умер. В июне 1380 года, когда подкупленные московской делегацией члены Синода и новый патриарх Нил ставили в митрополиты «Киевские и Великой Руси» архимандрита переяславского монастыря Пимена, Киприан покинул Константинополь до соборного решения, таким образом оставшись митрополитом.
Вернувшись на Русь, Киприан благословил Андрея и Дмитрия Ольгердовичей на борьбу с Ордой. Андрей и Дмитрий Ольгердовичи с псковскими, полоцкими, друцкими, туровскими, брянскими полками, в союзе с двоюродным братом Дмитрием Михайловичем Боброком-Волынским и мужем своей сестры Елены Ольгердовны Владимиром Андреевичем Храбрым 8 сентября 1380 года разгромили ордынские войска на Куликовом поле. 24 мая
1381 года митрополит Киприан был торжественно принят в Москве. Осенью 1381 года в Коломне поймали и сослали в Чухлому поставленного взяточником Нилом Пимена. Нил вскоре назначил отдельного митрополита на Галицкую Русь. В канцелярии митрополита Киприана был сделан список «всем градом рускым далным и ближним». Летом 1382 года Киприан был в Новгороде. Во время нашествия Тохтамыша на Москву (26 августа 1382 года) только что вернувшийся из Новгорода митрополит и великая княгиня с трудом успели выбраться из города, будучи при этом ограблены москвичами. Киприан отправился в Тверь, оттуда съездил в Новгород. Осенью 1382 года посол Тохтамыша выдал великокняжеский ярлык Дмитрию Ивановичу, княжич Василий был взят в заложники, Киприан был удален из Москвы, а Пимен возвращен к московскому митрополичьему престолу. Последователь Киприана Афанасий (Высоцкий) ушел к нему в Литву.
В 1385 году митрополит Киприан с Афанасием (Высоцким) отбыл в Константинополь, а оттуда на Афон. На Афоне митрополит Киевский и всея Руси переводил на русский язык ряд греческих текстов, в том числе и творения Дионисия Ареопагита. Киприан составил Евхологион, по которому позднее проводилась реформа в богослужебной практике русской церкви. На Афон Киприану писал патриарх Евфимий Тырновский. В 1387 году Киприан вернулся в Константинополь и 27 апреля в константинопольском Студийском монастыре закончил переписывать Лествицу Иоанна Синайского. 29 мая того же года он был послан императором Иоанном V Палеологом в Малую Русь с обязательством возвратиться в течение года. Летом 1387 года митрополит Киприан, взяв с собой сбежавшего из Орды и укрывшегося в Молдавии московского княжича Василия, прибыл в Литву. Киприан убедил Витовта возглавить антипольскую коалицию и обручил дочь Витовта Софью с Василием Дмитриевичем.[5] Затем Киприан вернулся в Константинополь.
В феврале 1389 года константинопольский собор при патриархе Антонии подтвердил низложение Пимена и полномочия Киприана как митрополита Киевского и всея Руси, а 19 мая умер Дмитрий Иванович. 1 октября 1389 года Киприан покинул Константинополь и, переплыв Черное море (попав при этом в бурю), через Белгород
(Аккерман) и Киев 6 марта 1390 года прибыл в Москву. В Москве Киприан организовал проведение активных церковно-строительных и художественных работ. 9 января 1391 года он обвенчал Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной. Весной 1394 года ездил к новгородцам, от которых старался добиться восстановления утраченного в 1385 года при Пимене митрополичьего права на апелляционный суд в Новгороде. 26 августа 1395 года, во время приближения к Москве Тимура (Темир-Аксака), по инициативе Киприана из Владимира в Москву была перенесена Владимирская икона Божией Матери, а затем, после ухода Тимура, на месте ее встречи построена церковь и основан Сретенский монастырь.
В 1396—1397 годах Киприан находился в Литве, неоднократно встречался с великим литовским князем Витовтом и польским королем, вел с королем Владиславом II Ягайло переговоры о союзе православной и римско-католической церквей в борьбе с агрессией мусульман, писал об этом патриарху Антонию (1396 год), предлагая созвать общецерковный собор на Руси. По совету Киприана русские князья в 1398 году послали в Византию 20 тысяч рублей. Примерно в конце 90-х годов распространил свою власть на Молдовлахию и Галицию. В начале XV столетия жил в подмосковном селе, занимался книжной деятельностью. В 1404—1405 годах был в Литве и присутствовал при встрече Ягайло и Витовта в Милолюбе. В январе 1406 года вернулся в Москву.
За четыре дня до смерти Киприан продиктовал Духовную грамоту, которую велел прочесть при своем погребении. Почил 16 сентября 1406 года. Тело его было перенесено из Голенищева в Москву и предано земле в Успенском соборе Кремля.
Святитель Киприан распространил на Руси исихастскую традицию, осуществил литургическую реформу, ввел иерусалимский церковный устав. Занимался переводом с греческого и переписыванием южнославянских книг и при нем стала быстро увеличиваться в своем составе русская книжность. Протодъякон Киприана Спиридоний в 1379 году написал знаменитую Киевскую Псалтырь. При Киприане была проведена реформа и некоторая унификация русского церковного пения, музыкальной нотации и начался переход летосчисления с мартовского года на «сентябрьский», активизировалась монастырская колонизация северных пределов Руси, церковное строительство, украшение церквей. В Замоскворечье был построен митрополичий монастырь, первым игуменом которого был поставлен сподвижник Киприана Андроник.[7] Спасский собор Андроникова монастыря повторял особенности полоцкого Спасо-Преображенского храма. Под руководством Киприана митрополичьим иконником Андреем Рублевым была написана Троица,[8] по митрополичьей богословской программе в 1390-х годах созданы шедевры русской исихастской иконописи — Архангел Михаил с деяниями и Похвала Богоматери с Акафистом в клеймах. При Киприане в 1404 году афонский монах Лазарь Серб установил возле Благовещенской церкви первые в Москве часы с боем, нужные священнику для заполнения служб чтениями и руководства протяженностью церковного пения. В 1405 году в Благовещенской церкви трудились митрополичьи иконники Феофан, Прохор и Андрей. Киприан оказал влияние на оживление местного и общерусского летописания. С его именем связывают, в частности, завершенную уже после его смерти (статьей 1408 г.) Троицкую летопись.
