Советский Союз тщательно выполнял все условия советско-германского экономического соглашения, подписанного 11 февраля 1940 г. За шестнадцать месяцев, вплоть до нападения Германии, он поставил в обмен на техническое и военное снаряжение (часто устаревшее) сельскохозяйственной продукции, нефти и минерального сырья на общую сумму около 1 млрд. марок. В соответствии с условиями соглашения СССР регулярно снабжал Германию стратегическим сырьем и продовольствием, закупленным в третьих странах. Экономическая помощь и посредничество СССР имели для Германии первостепенное значение в условиях объявленной ей Великобританией экономической блокады. В августе — сентябре 1940 г. произошло первое ухудшение советско-германских отношений, вызванное предоставлением Германией после советской аннексии Бессарабии и Северной Буковины внешнеполитических гарантий Румынии. Германия также выступила арбитром в урегулировании спора между Румынией и Венгрией по поводу Трансильвании. Она подписала серию экономических соглашений с Румынией и направила туда очень значительную военную миссию для подготовки румынской армии к войне против СССР. В сентябре Германия направила свои войска в Финляндию. Пытаясь противостоять германскому влиянию в Румынии и Венгрии (которая после того, как ее требования к Румынии были удовлетворены, присоединилась к фашистской коалиции), СССР направил свои усилия на возрождение идей панславизма и активизацию политических и экономических отношений с Югославией. Несмотря на вызванное этими событиями изменение ситуации на Балканах, осенью 1940 г. Германия предприняла еще несколько попыток, призванных улучшить германо-советские дипломатические отношения. Вскоре после подписания 27 сентября 1940 г. Тройственного пакта между Германией, Италией и Японией Риббентроп обратился к Сталину с предложением направить в Берлин Молотова, чтобы Гитлер мог «лично» изложить ему свои взгляды на отношения между двумя странами и на «долгосрочную политику четырех великих держав» по разграничению сфер их интересов в более широком масштабе.
Во время состоявшегося 12—14 ноября визита Молотова в Берлин были проведены очень насыщенные, хотя и не приведшие к конкретным результатам, переговоры относительно присоединения СССР к Тройственному пакту. Однако 25 ноября советское правительство вручило немецкому послу Шуленбургу меморандум, излагавший условия вхождения СССР в этот союз: 1) территории, расположенные южнее Батуми и Баку в направлении к Персидскому заливу, должны рассматриваться как сфера советских интересов; 2) немецкие войска должны быть выведены из Финляндии; 3) Болгария, подписав с СССР договор о взаимопомощи, переходит под его протекторат; 4) на турецкой территории в зоне Проливов размещается советская военная база; 5) Япония отказывается от своих притязаний на остров Сахалин.
Требования Советского Союза остались без ответа. По поручению Гитлера генеральный штаб вермахта уже вел (с конца июля 1940 г.) разработку плана молниеносной войны против Советского Союза, а в конце августа была начата переброска на восток первых войсковых соединений. Провал берлинских переговоров с Молотовым привел Гитлера к принятию 5 декабря
1940 г. окончательного решения в отношении СССР, подтвержденного 18 декабря «Директивой 21», назначившей на 15 мая 1941 г. начало осуществления плана «Барбаросса».
