31 октября советское правительство предъявило территориальные претензии Финляндии, которая возвела вдоль границы, проходящей по Карельскому перешейку, в 35 км от Ленинграда, систему мощных укреплений известную как «линия Маннергейма». СССР потребовал произвести демилитаризацию приграничной зоны и перенести границу на 70 км от Ленинграда, .ликвидировать военно-морские базы на Ханко и на Аландских островах в обмен на очень значительные территориальные уступки на севере. Финляндия отвергла эти предложения, но согласилась вести переговоры. 29 ноября, воспользовавшись незначительным пограничным инцидентом, СССР расторг договор о ненападении с Финляндией. На следующий день были начаты военные действия. Советская пресса известила о создании «народного правительства Финляндии», руководимого Куусиненом и состоящего из нескольких финских коммунистов, по большей части сотрудников Коминтерна, давно проживавших в Москве. Следствием советской агрессии стало исключение СССР из Лиги Наций. Общественное мнение Франции и Великобритании было целиком на стороне Финляндии. Рассматривался даже вопрос о совместных военных действиях Франции и Великобритании, однако осуществлению этих планов препятствовал нейтралитет скандинавских стран.
Красная Армия, в течение нескольких недель так и не сумевшая преодолеть линию Маннергейма, несла тяжелые потери. Лишь в конце февраля советским войскам удалось прорвать финляндскую оборону и овладеть Выборгом. Финляндское правительство запросило мира и по договору 12 марта 1940 г. уступило Советскому Союзу весь Карельский перешеек с Выборгом, а также предоставило ему на 30 лет свою военно-морскую базу на Ханко. Эта короткая, но очень дорого обошедшаяся советским войскам война (50 тыс. убитых, более 150 тыс. раненых и пропавших без вести) продемонстрировала Германии, а также наиболее дальновидным представителям советского военного командования слабость и неподготовленность Красной Армии.
