В 1805 г. он потерпел позорнейший разгром под Ауетерлицем, и притом решительно ни на кого нельзя было свалить вину: все знали, что сам царь вопреки воле Кутузова повел армию на убой и, когда все провалилось, публично расплакался и убежал с кровавого поля. Но враг был так опасен, дворянство, окружавшее царя, настолько ненавидело и опасалось этого врага, что Александру, можно сказать, многое отпустили из его аустерлицкого греха, за то что он все-таки не заключил с Наполеоном мира, а через год после Аустерлица выступил снова против «врага рода человеческого». На этот раз война оказалась затяжной и еще более кровопролитной. Как будто улыбнулась надежда смыть аустерлицкий позор, который так болезненно переживался именно потому, что после суворовских и румянцевских побед Александр начал свое царствование с этого страшного поражения. Весной 1807 г.: Гейсберг и Фридланд. Новое поражение, да еще на этот раз такое, которое разразилось у самой русской границы. В русской главной квартире полная паника. И Александр просит перемирия, посылает князя Лобанова-Ростовского к Наполеону немедленно после страшного фридландского поражения.
Происходит свидание на неманском плоту. Оба императора обнимаются, целуются, мигом заключают не только мир, но и союз. Уже в самом Тильзите среди всех этих торжеств и братаний начались неприятности. Офицерство не очень скрывало, что ему стыдно за себя и за царя, что Тильзит хуже и позорнее Аустерлица.
Из Тильзита Александр вернулся с одним определенным планом, осуществление которого должно было, по его мнению, не только загладить все поражения и весь позор двух проигранных войн, но и покрыть его славой. В осуществимость этого плана, по-видимому, никто, кроме него, не верил, но тем упорнее он за это держался. Это была мысль о широких территориальных приобретениях в Турецкой империи: Молдавия, Валахия, может быть, Константинополь. Наполеон поманил его этим во время тильзитских переговоров, когда оба императора совещались вдвоем целыми ночами, когда Наполеон «отдавал» Александру Турцию, а Александр обязывался «отдать» Наполеону Европу. Но, в то же время, Наполеон ни минуты не думал об уступке Константинополя.