13.Гетероциклические соединения: классификация, номенклатура. Пиримидин и его производные. Пурин и его производные.

Гетероциклические органические соединения – это соединения, в состав которых входят циклы, содержащие один или несколько неуглеродных атомов (гетероатомов), например, атомы азота, кислорода, серы.

Классификация гетероциклических соединений.

Гетероциклические соединения можно классифицировать по числу членов и числу гетероатомов в гетероцикле. В качестве примера такой классификации на рисунке 1 представлены гетероциклы с одним гетероатомом, а на рисунке 2 (а, б) с двумя и более гетероатомами.

По характеру химической связи между атомами цикла различают предельные, непредельные и ароматические гетероциклические соединения (рисунок 3).

Трехчленные гетероциклы с одним гетероатомом:

этиленоксидэтиленсульфид

(оксиран, окись этилена) (тииран) этиленимин

(азиридин)

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

фуран тиофен пиррол

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

α-пиран γ-пирантетрагидропиран пиридин пиперидин

Рисунок 1 - Гетероциклические соединения с одним гетероатомом

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами:

пиразол имидазол 1,3-тиазол тиазолидин 1,3-оксазол

1,2,3-оксадиазол 1,3,4-тиадиазол 1,2,4-тиадиазол 12,3,4-тетразол

Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами:

пиридиазин пиримидин пиразин 1,3,5-триазин

пиперазин

диоксинтиазиноксазинморфолин

Рисунок 2 - Гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами

Предельные

Непредельные

тетрагидрофуран пирролидин пирролинпиразолин

пиррол фуран пиридин

Рисунок 3 - Представители предельных, непредельных и ароматических гетероциклических соединений

Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.

Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:


фуран	пиррол	тиофен	пиразол	имидазол	оксазол

тиазол	бензфуран	бензпирол	бензтиофен	диоксан	пипередин

пиридин	пиран	морфолин	оксазин	пиперазин	пиримидин

тиазин	пиридазин	пиримидин	пиразин	хинолин	изохинолин


акридин	феназин	феноксазин

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.

Элемент	Префикс	Элемент	Префикс
O	окса	Si	сила
S	тиа	Ge	герма
Se	селена	Sn	станна
N	аза	Pb	плюмба
P	фосфа	B	бора
As	арса

Таблица 12.6

Префиксы для обозначения гетероатомов в гетероциклах

Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:


1,3-тиазол		1,2,4-триазин

Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклуприконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.

Пиримидин (C4N2H4, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Производные пиримидина:

Пурин — простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.