4. Карбоновые кислоты, их классификации: по предельности; по основности; по наличию в составе других функциональных групп. Особенности химических свойств. Биологическая роль щавелевой, янтарной, фумаровой, малоновой, глутаровой, молочной, яблочной, лимонной, винной, щавелевоуксусной, ацетоуксусной, глиоксиловой, пировиноградной, α-оксоглутаровой кислот.

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

• предельные (насыщенные), R=алкил;
• непредельные (ненасыщенные) – производные непредельных углеводородов;
• ароматические – производные ароматических углеводородов.

По основности( по числу карбоксильных групп) кислоты делятся на:

• одноосновные (монокарбоновые), m=1;
• двухосновные (дикарбоновые), m=2;
• трёхосновные (трикарбоновые, m=3; и т.д.
• В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) илиароматическими (бензойная, фталевая).
• Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различаютгалогенкарбоновые (например, CH2Cl—СООН), нитрокислоты (например, NО2—С6Н4СООН), аминокислоты (см. “Азотсодержащие соединения”), оксикислоты (например, СН3—СН(ОН)—СООН) и др.

• Химические свойства:
• 1) растворимые в воде кислоты, в отличие от спиртов, имеют характерный кислый вкус;
• 2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет;
• 3) карбоновые кислоты проводят электрический ток;
• 4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H+ + R-СОО-;
• 5) по степени диссоциации только муравьиная кислота является электролитом средней силы;
• 6) остальные карбоновые кислоты относятся к слабым электролитам;
• 7) по мере повышения молекулярной массы степень диссоциации карбоновых кислот понижается;
• 8) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например:
• 2СН3-COOH + Mg ->Н2 + (CH3COO)2Mg.
• Ионное уравнение этой реакции:
• 2СН3СООН + Mg -> Н2 + Mg2+ + 2СН3СОО-;
• 9) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной;
• 10) при взаимодействии кислот с основными оксидами и основаниями образуются соли (пропионат натрия):
• СН3-СН2-COOH + NaOH -> СН3-СН2-COONa + Н2О.

Роль щавелевой кислоты в организме человека весьма значительна, поскольку ее соединения являются ответственными за стабильность биологических мембран, но ее избыток образует нерастворимые соли 35кальция и магния, формирующие почечные камни

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов 

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратовконфумин и мафусол.

. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается ссукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.

 Молочная кислота    в ходе физических упражнений  обеспечивает организм энергией, помогает в использовании пищевых углеводов, ускоряет заживление ран и служит топливом для печени в процессах производства глюкозы и гликогена - двух критически важных углеводов для тренировок.  

Применяется как пищевая добавка (Е296) при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Лимонная кислота является необходимым звеном в системе биохимических реакций клеточного дыхания, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот. Также лимонная кислота участвует вглиоксилатном цикле.

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы

Ацетоýксусная кислота - одноосновная, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением

С использованием глиоксалевой кислоты производится широкий спектр антибиотических препаратов (пенициллины, ампицилины, амоксициллины), а также свободных добавок для кальция пентотената (состава, использующегося при лечении полиневропатии, невралгии, экземы, трофических язв, ожогов, заболеваний верхних дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, недостаточности коронарного кровообращения и др)

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — важные химические соединения в биохимии. Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями — аэробным и анаэробным.

альфа-оксоглутаровая кислота (как продукт метаболизма углеводов)