пользователей: 30398
предметов: 12406
вопросов: 234839
Конспект-online
РЕГИСТРАЦИЯ ЭКСКУРСИЯ

3.Фенолы (одно- и многоатомные): химические свойства. Использование фенолов и их производных.

Фено́л (гидроксибензол, устаревшее карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов

  • Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе-Шмидта.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑

  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. 

Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки. 
В настоящее время этот метод не актуален, из-за наличия большого количества специализированых китов для выделения. 

В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств.
Большинство этих лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC6H4COOH. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. 
При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Другое направление применения фенола – производство синтетических волокон: нейлона, капрона. Но важнейшая область его применения – производство феноло-формальдегидных смол. Также фенол применяется для производства присадок к маслам, для селективной очистки масел, ортокрезола и для других целей, он входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров, средств защиты растений.


20.01.2014; 12:43
хиты: 147
рейтинг:0
Естественные науки
химия
органическая химия
для добавления комментариев необходимо авторизироваться.
  Copyright © 2013-2024. All Rights Reserved. помощь