(геометрическая изомерия), один из видов пространственной изомерии химических соединений: заключается в возможности расположения заместителей по одну (цис-изомер; например, формула I) или по разные стороны (транс-изомер, формула II) плоскости двойной связи (С=C, C=N) или неароматического цикла (например, циклогексана).
Одной из причин различной физиологической активности стереоизомеров лекарственных препаратов являются различия в их проникновении в организм. Эти различия могут быть связаны как с особенностями строения и свойствами биологических мембран, которые сами построены из оптически активного, асимметрического материала, так и с наличием в мембранах специальных систем, осуществляющих перенос метаболитов через мембраны. Известны стереоспецифические транспортные мембранные системы, при действии которых концентрация L-аминокислот внутри клеток повышается примерно в 500 раз по сравнению с окружающей средой. D-аминокислоты этими системами не транспортируются. Левовращающая форма сарколизина (схема 4) активна при лечении некоторых видов опухолей, правовращающая неактивна, поскольку благодаря аминокислотной природе (препарат является производным фенилаланина) L-сарколизинпроникает через мембраны с помощью систем активного транспорта L-аминокислот в отличие от D-сарколизина.