Действие произведения свободно переносится из XIX века («Сорочинская ярмарка») в XVII («Вечер накануне Ивана Купала»), а затем в XVIII («Майская ночь, или Утопленница», «Пропавшая грамота», «Ночь перед Рождеством») и вновь в XVII («Страшная месть»), и опять в XIX («Иван Фёдорович Шпонька и его тётушка»). Окольцовывают обе книги рассказы деда дьяка Фомы Григорьевича — лихого запорожца, который своей жизнью как бы соединяет прошлое и настоящее, быль и небыль. Течение времени не разрывается на страницах произведения, пребывая в некой духовной и исторической слитности.
Реальная историческая действительность в образах, созданных Гоголем, получила свое особое художественное претворение. В «Вечерах» дана поэтизация свободной жизни, которая несет с собой подлинную красоту и человеческое счастье.
Фантастика «Вечеров» опирается, прежде всего, на фантастику народных легенд. Она окрашена в значительной своей части тем бодрым, оптимистическим восприятием мира, которое свойственно народному творчеству. Вместе с тем фантастика выступает в «Вечерах» и в своем драматическом содержании. Основную линию «Вечеров» составляет победа земного, человеческого начала.
В своих иных свойствах юмор, комическое предстают в повествовании о столкновении героев с потусторонним; юмор здесь служит либо средством развенчания таинственного, либо, освещая характеры людей, бытовые отношения, является контрастным началом но отношению к «нездешнему» («Вий»). Рядом с повестями, насыщенными искрящимся комизмом. Мы видим и «Вечерах на хуторе близ Диканьки» воплощение героики, трагедийно-драматических событий. В повестях «Страшная месть», «Вечер накануне Ивана Купала» отражение героики, драматических коллизий переплетается с ирреальной символикой.
В неповторимом сочетании в «Вечерах» предстают народная легенда и быт, реальное и идеальное, история и современность. Положив в основу повестей поэтические легенды, Гоголь перемежает фантастику с яркими реально-бытовыми образами. Рисуя бытовые сцены и картины, писатель насыщает повествование народными сказаниями, которые выступают как неотъемлемая часть, как существенный момент характеристики героев.
Как и позже в «Тарасе Бульбе», в «Вечерах» писатель не отделял казачество от всего украинского парода; одновременно в обрисовке своих героев он выразительно оттеняет мотивы вольности. Тема вольности подчеркивается обращением писателя к героическому прошлому, к освободительной борьбе украинского народа («Страшная месть»). Поэтизация простых людей заключала в себе протест против социальной несправедливости, крепостнических отношений. «Вечера на хуторе близ Диканьки» представляют живое и глубоко своеобразное соединение различных художественности их начал. Романтизм, получивший здесь рельефное выражение, имеет неоднородный характер. В некоторых своих проявлениях он близко соприкасается с реалистическим изображением жизни, которое формируется и приобретает в «Вечерах» спою оригинальную художественную выразительность. Другие формы романтизма связаны с повествованием об ирреальном, которое вторгается в жизнь. Во всем этом сказывается определенная противоречивость творческих исканий Гоголя раннего периода.
