В 1890-е гг. взгляды автора окончательно определились. Все более мрачный колорит приобретает ситуация духовного тупика, который герой может преодолеть только ценой собственной гибели. Эта новая точка зрения дает себя знать в "Палате № 6" (1892), "Скрипке Ротшильда" (1894), "Черном монахе" (1894) и "Архиерее" (1902). Точно также обостренно звучит тема социальной несправедливости, и все более яркое художественное выражение приобретает идея о "поврежденности" всего строя жизни, о чудовищной неправде по отношению к человеку.
В финале творческих исканий Чехов приходит к убеждению, близкому к идеям Достоевского: мир основан на неразумных началах, на несправедливости, на безмерном унижении людей. В 1898 г. был опубликован рассказ "Случай из практики".
Молодой врач отправляется по вызову на отдаленную фабрику: больна дочь владелицы фабрики. То, что он находит здесь, поражает своей нелепостью: тысячи рабочих трудятся в нездоровой обстановке, без отдыха, живут впроголодь и только в кабаке "отрезвляются" от этого кошмара; другие люди, их тоже немало, надзирают над ними, преследуя жестокими штрафами, унижением, бранью. Однако несчастны и "хозяева жизни", владельцы фабрики, на них жалко смотреть, они на грани тяжелейшей депрессии. В результате оказывается, что благоденствует только единственный человек: глуповатая пожилая дама в пенсне – гувернантка, которая с гордостью сообщает о том, что она в свое удовольствие ест стерлядь и пьет мадеру. Какая-то неведомая и неуправляемая стихия, "логическая несообразность", создала такие отношения между слабыми и сильными, что и тс, и другие становятся ее жертвами и жертвами "своих взаимных отношений, невольно покоряясь какой-то направляющей силе, неизвестной, стоящей вне жизни, посторонней человеку". Освещенные в ночи окна фабрики кажутся герою рассказа багровыми глазами дьявола, который смотрит на мир, устроив его так, чтобы зло посмеяться над людьми. В сравнении с подобной же пейзажной подробностью в более раннем рассказе "Страхи" (1886), где чувство ужаса охватывает человека в сумерках ночи, когда он вдруг видит колокольню с непонятным для него источником света: "Я один па один стоял с колокольней, глядевшей на меня своим красным глазом", – в рассказе 1900-х гг. нейтральная деталь приобретает драматическое, напряженное, притом остро социальное звучание, какого не было прежде.
Ситуация «духовного тупика» лежит в основе и самого значительного произведения Чехова конца 1880-х годов —большой повести «Скучная история» (1889). «Скучная история» — повествование о личном духовном кризисе, облеченное в форму рассказа о жизни старого университетского преподавателя, профессора с мировым именем, ученого-медика, который на склоне лет теряет веру в те истины и идеалы, которым так самоотверженно блужил прежде. Профессором овладевает странное заболевание, выражающееся в том, что он боится смерти, не понимает значения прожитой жизни, раздражается на близких и не может удержаться от того, чтобы не осуждать их, чувствует себя одиноким, потерянным и никому не нужным в целом мире. Новые мрачные мысли профессора пугают его еще и потому, что ставят под сомнение ту гуманистическую веру в культурный прогресс человечества, которой он, как человек науки, был привержен на протяжении всей своей жизни. Страдания профессора отражаются в страданиях его воспитанницы Кати — главного женского персонажа повести. Катя — психологический двойник профессора: потерпев неудачу на театральном поприще, потеряв любимого человека и ребенка, она, как и он, полностью разочаровывается в жизни, утрачивает веру в ее смысл. Страдания профессора усугубляются еще и тем, что он не может понять их природы. Он стоит перед дилеммой: то ли, утратив веру в смысл жизни, он прозрел и увидел, что жизнь есть безысходная и неискупимая трагедия, справиться с которой не во власти человека (точка зрения, поддерживаемая в нем Катей, утверждающей, что у профессора в какой-то момент «просто ... открылись глаза»); то ли он, так же, как и Катя, оказался жертвой тяжкого духовного недуга, искажающего нормальный взгляд на мир и нуждающегося в посильном преодолении. К концу повести дилемма так и остается неразрешенной. Казалось бы, в финале, подводя итог своей жизни, профессор приходит к важному для него выводу о том, что его прежнее мировоззрение не спасло его от духовного кризиса, потому что в нем изначально не был, как он выражается, «общей идеи, или бога живого человека» . Однако профессор у Чехова не только постулирует необходимость «общей идеи» для любого человека, стремящегося к осмысленному существованию, но и расписывается в своей полной неспособности стать ее обладателем. Символична последняя сцена повести, когда Катя умоляет профессора, обращаясь к нему как к старшему другу, наставнику, учителю, т. е. человеку, во всех смыслах являющемуся для нее безусловным духовным авторитетом, дать ей ответ на вопрос, как ей, потерявшей все надежды, жить дальше, а он не может сказать ничего, кроме расплывчатого: «Не знаю». Профессор не дает Кате даже такого совета, как попытаться, может быть, в будущем найти свою «общую идею». По-видимому, в глубине души он уверен, что никакие поиски все равно не дадут желанного результата. То, к чему Чехов подводит своего читателя, можно выразить в следующей парадоксальной формуле: без веры или «общей идеи» человеческое существование становится бессмысленным, но еДва ли есть такая идея, которая перед лицом трагической жизни не превратилась бы в пустую иллюзию.
Эта формула, впервые найденная в «Скучной истории», оказала определяющее воздействие на последовавшие за ней и по своему философскому наполнению родственные ей повести начала 1890-х годов: «Палата No 6», «Рассказ неизвестного человека» и «Черный монах».
В эти годы Чехов создает свою маленькую трилогию: человек в футляре, крыжовник и о любви
